(1R,2R)-N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine | 1309366-58-2

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-dimethyl-1,2-dinaphthalen-1-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 1309366-58-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: FGRRAYZCHSUXSU-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基金属试剂与未活化仲烷基亲电子试剂的对映交叉偶联：N-Boc-吡咯烷的催化不对称 Negishi α-烷基化

  摘要：

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。

  DOI：

  10.1021/ja4054114
• 作为试剂：
  描述：

  2-烯丙基苯甲醚 在 NiBr2*diglyme 、 (1R,2R)-N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醚 、 正己醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Enantioconvergent Cross-Couplings of Racemic Alkylmetal Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles: Catalytic Asymmetric Negishi α-Alkylations of <i>N</i>-Boc-pyrrolidine
  作者：Christopher J. Cordier、Rylan J. Lundgren、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4054114

  日期：2013.7.31

  Although enantioconvergent alkyl-alkyl couplings of racemic electrophiles have been developed, there have been no reports of the corresponding reactions of racemic nucleophiles. Herein we describe Negishi cross-couplings of racemic α-zincated N-Boc-pyrrolidine with unactivated secondary halides, thus providing a one-pot, catalytic asymmetric method for the synthesis of a range of 2-alkylpyrrolidines

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。