2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-(N,N-dimethylaminoethoxy)bicyclo[2.2.1]naphthalen-1-yl]pyridine | 251453-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-(N,N-dimethylaminoethoxy)bicyclo[2.2.1]naphthalen-1-yl]pyridine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[8-(N,N-dimethylaminoethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-pyridine；2-[[6-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridin-2-yl]-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienyl]oxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 251453-98-2
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O
• 分子量: 401.552
• InChiKey: JXIDKSVPIKSMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-(N,N-dimethylaminoethoxy)bicyclo[2.2.1]naphthalen-1-yl]pyridine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-[8-(N,N-dimethylamino-ethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl]-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-AMINOPYRIDINES CONTAINING FUSED RING SUBSTITUENTS AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1084109B1
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]cyclohexylphenol 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 tributylammonium tribromide 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrolyl)-6-[4-(N,N-dimethylaminoethoxy)bicyclo[2.2.1]naphthalen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于6-苯基-2-氨基吡啶结构的神经元一氧化氮合酶的有效选择性抑制剂的构效关系。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。

  DOI：

  10.1021/jm030519g

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure
  作者：John A. Lowe、Weimin Qian、Susan E. Drozda、Robert A. Volkmann、Deane Nason、Robert B. Nelson、Charles Nolan、Dane Liston、Karen Ward、Steve Faraci、Kim Verdries、Pat Seymour、Michael Majchrzak、Anabella Villalobos、W. Frost White

  DOI：10.1021/jm030519g

  日期：2004.3.1

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of 6-phenyl-2-aminopyridines that potently and selectively inhibit the neuronal isoform of nitric oxide synthase (nNOS) are described. Compound 14bi from this series exhibits potent in vivo activity in harmaline-induced cGMP formation in rat cerebellum, a functional model of nNOS inhibition, and in the PCP-induced hypermotility model in

  描述了一系列6-苯基-2-氨基吡啶的合成和结构-活性关系，这些6-苯基-2-氨基吡啶有效和选择性地抑制一氧化氮合酶（nNOS）的神经元亚型。来自该系列的化合物14bi在大鼠小脑中由harmaline诱导的cGMP形成，nNOS抑制的功能模型以及在PCP诱导的高运动性模型中表现出强大的体内活性。这些结果表明，14bi可能是用于评估nNOS抑制剂在中枢神经系统中潜在治疗应用的有用试剂。
• 2-AMINOPYRIDINES CONTAINING FUSED RING SUBSTITUENTS AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1084109B1

  公开（公告）日：2005-01-26