1,3,3a,11c-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4'-d>napthopyran | 96601-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,3,3a,11c-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4'-d>napthopyran
• 英文别名: (13S,17R)-11,15-dioxa-16-azatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 96601-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QAXKEZGOMLRGLA-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3a,11c-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4'-d>napthopyran 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2R)-1-(methylamino)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内1,3-偶极硝酮环加成反应，用于合成取代的苯并二氢吡喃。

  摘要：

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo011015y
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-1-萘醛 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 1,3,3a,11c-tetrahydro-3H-isoxazolo<3',4'-d>napthopyran
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted IsoxazolidinesviaNitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO

  摘要：

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.357

文献信息

• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。
• A Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrone Cycloaddition for the Synthesis of Substituted Chromanes
  作者：Qian Zhao、Fusen Han、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jo011015y

  日期：2002.5.1

  A stereoselective intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition useful in the synthesis of chromanes is described. The reaction relies on the use of a chiral auxiliary on the nitrone partner. Key to the success of the reaction is the choice of auxiliary and the choice of Lewis acid catalyst. Utilizing an auxiliary with a pendant coordinating group, and Zn(OTf)(2) as the Lewis acid, diastereoselectivities

  描述了可用于苯并二氢吡喃合成的立体选择性分子内1，3-偶极硝酮环加成反应。该反应依赖于在硝酮伴侣上使用手性助剂。反应成功的关键是助剂的选择和路易斯酸催化剂的选择。利用带有侧链配位基团的辅助剂，以及Zn（OTf）（2）作为路易斯酸，可以实现高达22：1的非对映选择性。