3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-4,4-diphenyl-pyrrolidine-3-carbonitrile | 35789-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-4,4-diphenyl-pyrrolidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-4,4-diphenylpyrrolidine-3-carbonitrile
• CAS: 35789-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 369.217
• InChiKey: ZFPKMIRQXICGSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-4,4-diphenyl-pyrrolidine-3-carbonitrile 在 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-methyl-3-cyano-3-nitro-4,4-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  该反应由卤素正离子络合物组成，该络合物为1：1的硝酸根-芳族-三苯基膦或亚磷酸三甲基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80012-8

文献信息

• Action des derives du phosphore trivalent sur les composes a halogene positif—X
  作者：M.F. Pommeret-Chasle、A. Foucaud、M. Leduc、M. Hassairi

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80288-2

  日期：1975.1

  3-Bromo-3-cyanosuccinimides 1 and 3,5-dibromo-3,5-dicyanoglutarimides 17 react with P(OPh)3, Ph2POPh and PhP(OPh)2 to yield quasiphosphonium salts. The glutarimide adducts were transformed rapidly into 2,6-dibromo-3,5-dicyano-1,4-dihydropyridines 22. 3-Bromo-3-cyano-1-methylsuccinimide and P(OPh3) yields an oxazaphosphorane 6. An equilibrium exists between oxazaphosphoranes and iminophosphoranes for

  3-溴-3-氰基琥珀酰亚胺1和3,5-二溴-3,5-二氰戊二酰亚胺17与P（OPh）3，Ph 2 POPh和PhP（OPh）2反应，生成准盐。戊二酰亚胺加合物迅速转化为2,6-二溴-3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶22。3-溴-3-氰基-1-甲基琥珀酰亚胺和P（OPh 3）产生氧杂磷烷6。对于由琥珀酰亚胺与PhP（OPh）2或Ph 2 P（OPh）形成的加合物，氧杂氮杂膦和亚氨基正膦之间存在平衡。
• Action des derives du phosphore trivalent sur les composes a halogene positif—VII
  作者：M.F. Pommeret-Chasle、A. Foucaud、M. Hassairi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97403-4

  日期：1974.1

  The reaction of phosphines (Ph3P, (pMeC6H4)3P) with α-cyano α-haloimides gives, by attack on halogen, an ion-pair, which rearranges into a (α-ketoketeniminyl)phosphonium salt. When P(NMe2)3 is used, the nucleophilic attack of the anion O-atom at the halophosphonium cation-P atom is also observed. The α-ketoketeniminyl phosphonium salts give α-haloiminophosphoranes or oxazines by cycloaddition with

  膦类化合物（Ph 3 P，（pMeC 6 H 4）3 P）与α-氰基α-卤代酰亚胺的反应是通过卤素的攻击产生一个离子对，该离子对重新排列为（α-酮丁二酰亚胺基）phosph盐。当使用P（NMe 2）3时，还观察到阴离子O原子在卤代phosph阳离子-P原子上的亲核攻击。通过与离子对的阴离子进行环加成反应，α-酮基亚胺基phospho盐可生成α-卤代氨基膦酸酯或恶嗪。
• Reactions des complexes chlorure cuivreux - PhnP(OPh)3-n (n=0,1,2) avec des composes a halogene positif : les cyano-3 bromo-3 pyrrolidinediones-2,5.
  作者：Rachid Ketari、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95266-9

  日期：1978.1

  Copper (I) complexes of phosphorus ligands react with 3-cyano 3-bromo pyrrolidine 2,5-diones give phosphoranes and complexes of copper (I)-halogens.

  磷配体的铜（I）配合物与3-氰基3-溴吡咯烷2,5-二酮反应生成磷烷和铜（I）-卤素的配合物。
• Reactions of triphenylphosphine and trialkyl phosphite-silver nitrate complexes with positive halogen compounds. Synthesis of .alpha.-nitro nitriles
  作者：Rachid Ketari、Andre Foucaud

  DOI：10.1021/jo00335a036

  日期：1981.10
• KETARI R.; FOUCAUD A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2237-2238
  作者：KETARI R.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——