4-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-prop-2-enylphenol | 188842-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 188842-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: NZKLIARAKCRZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-prop-2-enylphenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-[4-[2-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-prop-2-enylphenyl]ethynyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel optimised quinuclidine squalene synthase inhibitors

  摘要：

  Optimised quinuclidine squalene synthase (SQS) inhibitors are reported; 3-[2-(2-allyl-4-(2-ethoxy carbonylethyl)phenyl)ethynyl]quinuclidin-3-ol 1c, is a potent inhibitor of rat (KI = 6 nM) and human (KI = 43 nM) microsomal SQS; the oral ED(50) of 1c, for the inhibition of rat cholesterol biosynthesis was 1.3+/-0.45 mg/kg and for the R-enantiomer 1m, 0.8+/-0.2 mg/kg, with the corresponding R-carboxylic acid 6a, being 0.9+/-0.25 mg/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00053-x
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 丁酮 为溶剂， 生成 4-[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2-prop-2-enylphenol
  参考文献：
  名称：

  Novel optimised quinuclidine squalene synthase inhibitors

  摘要：

  Optimised quinuclidine squalene synthase (SQS) inhibitors are reported; 3-[2-(2-allyl-4-(2-ethoxy carbonylethyl)phenyl)ethynyl]quinuclidin-3-ol 1c, is a potent inhibitor of rat (KI = 6 nM) and human (KI = 43 nM) microsomal SQS; the oral ED(50) of 1c, for the inhibition of rat cholesterol biosynthesis was 1.3+/-0.45 mg/kg and for the R-enantiomer 1m, 0.8+/-0.2 mg/kg, with the corresponding R-carboxylic acid 6a, being 0.9+/-0.25 mg/kg. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00053-x