N-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-propionamidrazone | 99233-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-propionamidrazone
• 英文别名: N-(4-Chlor-phenyl)-2-oxo-propionamidrazon；N'-(4-chloroanilino)-2-oxopropanimidamide
• CAS: 99233-59-7
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: SKJICOGLOQJVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-N-(4-chlorophenyl)propanehydrazonoyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到N-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-propionamidrazone
  参考文献：
  名称：

  脂肪氧化酶抑制剂，第 4 版：开链 N1-芳基取代脒腙的合成和环化反应

  摘要：

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280607

文献信息

• Lipoxygenase-Inhibitoren, 4. Mitt.: Synthese und Cyclisierungsreaktionen offenkettigerN1-arylsubstituierter Amidrazone
  作者：Petra Frohberg、Cornelia Kupfer、Peter Stenger、Ute Baumeister、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19953280607

  日期：——

  Ausgehend von α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonochloriden, die durch Japp‐Klingemann‐Spaltung erhalten werden, werden α‐Carbonylcarbonsäurearylhydrazonoamide,‐ester sowie ‐thioester synthetisiert, deren inhibitorische Wirkung gegenüber 15‐ bzw. 5‐Lipoxygenase beschrieben wird. Umsetzungen der Amidrazonderivate mit Formaldehyd führen zu Triazol‐,Triazolin‐ und in unerwarteter Weise zu Benzotriazepinderivaten

  从通过 Japp-Klingemann 裂解获得的 α-羰基羧基酰肼基氯化物开始，合成了 α-羰基羧基酰肼基酰胺、酯和硫酯，描述了它们对 15- 和 5- 脂氧合酶的抑制作用。脒腙衍生物与甲醛反应生成三唑、三唑啉，并且出人意料地生成苯并三氮杂衍生物。
• Wereschtschagina; Postowskii,
  作者：Wereschtschagina、Postowskii

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dihydro- and Tetrahydro-1,2,4,5-tetrazines from the Reaction of Nitrilimines with 1-Substituted-1-methylhydrazine
  作者：Abdel-Rahman S. Ferwanah、Adel M. Awadallah、Emtithal A. El-Sawi、Hany M. Dalloul

  DOI：10.1081/scc-120018683

  日期：2003.1.5

  The reaction of nitrilimines (2) with 1-substituted-l-methylhydrazines (3-6) led to the formation of the respective amidrazones (7) when R=CH3, Ph, and to the acyclic adducts (8,9) when R=CHO and COCH3. The acyclic adducts underwent thermal oxidative cyclization at CH3 to give the unexpected 1,2,4,5-tetrazines (10,11). Dihydro-1,2,4,5-tetrazines (12) were also seperated when R=CHO.