11-Methoxy-1-methylnaphtho[2,1-c]isochromen-5-one | 1034262-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11-Methoxy-1-methylnaphtho[2,1-c]isochromen-5-one
• CAS: 1034262-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: YJDPBTQWKXLOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Methoxy-1-methylnaphtho[2,1-c]isochromen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化还原胺化和动态动力学拆分轴向联芳基的对苯二酚选择性合成

  摘要：

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02785
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 哌啶 、 C₂₀H₂₇NSi 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11-Methoxy-1-methylnaphtho[2,1-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  借氢和动力学动力学拆分联芳基化合物的对映体选择性氧化还原中性胺化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711126

文献信息

• Catalytic <i>atropo</i>-Enantioselective Reduction of Biaryl Lactones to Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Saiko Tanaka、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol800802c

  日期：2008.6.1

  The atropo-enantioselective borohydride reduction with dynamic kinetic resolution of biaryl lactones was catalyzed by an optically active beta-ketoiminatocobalt(II) complex to afford optically active biaryl compounds. Chiral HPLC analysis of the starting biaryl lactones was performed at various temperatures to determine suitable reaction conditions for dynamic kinetic resolution. Various types of axially

  具有光学动力学的联芳基内酯的动力学动力学拆分的对映体-对映选择性硼氢化物被旋光性β-酮亚氨基钴（II）配合物催化，得到旋光性联芳基化合物。在各种温度下进行起始联芳基内酯的手性HPLC分析，以确定适合的动力学动力学拆分反应条件。获得具有高对映选择性的各种类型的轴向手性联芳基化合物。
• Catalytic<i>atropo</i>-Enantioselective Preparation of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Tomoko Ashizawa、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2009.246

  日期：2009.3.5

  The atropo-enantioselective ring-opening of biaryl lactones with methanol was catalyzed by an optically active AgBF4–phosphine complex to afford axially chiral biaryl compounds. The addition of triisobutylamine provided a dramatic rate acceleration in the reaction. Various types of axially chiral biaryl compounds were obtained with high enantioselectivity.

  光学活性的 AgBF4-膦络合物催化联芳基内酯与甲醇的对映选择性开环，得到轴向手性联芳基化合物。三异丁胺的添加显着加速了反应速率。得到了各种类型的具有高对映选择性的轴向手性联芳基化合物。
• Catalytic Atroposelective Dynamic Kinetic Resolution of Biaryl Lactones with Activated Isocyanides
  作者：Linghui Qian、Ling-Fei Tao、Wen-Tao Wang、Ehtesham Jameel、Zhang-Hong Luo、Tao Zhang、Yu Zhao、Jia-Yu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01632

  日期：2021.7.2
• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jianwei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201711126

  日期：2018.1.8

  triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional‐group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。