1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-3-(phenylmethyl)-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one | 86371-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-3-(phenylmethyl)-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one
• 英文别名: 3-benzyl-8-hydroxy-3,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(2H)-one；1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-3-(phenylmethyl)5H-[1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-one；3-benzyl-8-hydroxy-2,4-dihydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
• CAS: 86371-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XGMRSXYQDQLYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-3-(phenylmethyl)-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮的合成。I.3-未取代的化合物

  摘要：

  通过3-碳乙氧基-1-甲基-4-哌啶酮与各种酚的Pechmann缩合反应合成1,2,3,4-四氢-5 H- [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-描述。讨论了该方法的局限性。母环系统的合成图3a经由还原的1,2,3,4-四氢-3-（苯基甲基）-8 - [（1-苯基-1- ħ -四唑-5-基）氧基] -5- ħ - [还描述了1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-一（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210563
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxy-3-(phenylmethyl)-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  3-Benzyl-5-oxa-1,2,3,4-Tetrahydro-2H-chromeno-(3,4-c)pyridin-8-yl sulfamates 作为类固醇硫酸酯酶抑制剂的设计、构效和动力学研究

  摘要：

  类固醇硫酸酯酶抑制剂阻断雌激素类固醇的局部产生，是治疗雌激素依赖性癌症的有吸引力的药物。受香豆素类抑制剂的启发，我们合成了 32 个5-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-2H-chromeno-(3,4-c)pyridin-8-yl sulfamates，重点是取代衍生物相邻的苯环，并评估了它们阻断来自人胎盘和 MCF-7 细胞的 STS 的能力。SAR 分析表明，氯在间位和/或对位的掺入三环骨架的相邻苯环的位置增强了 STS 抑制。相邻苯环上的双取代优于单取代和三取代。对这些化合物的进一步动力学分析表明，含氯化合物（例如19 m、19v和19w）的K I为 0.02 至 0.11 nM，k inact / K I比率为 8.8–17.5 nM -1 min - 1，一个表示不可逆抑制效率的参数。我们还使用对接模型来说明化合物在 STS 抑制效力方面的差异。最后，还研究了所选化

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106148

文献信息

• 3-[2-(Mono-and
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US04382939A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  Anticholinergic 3-[2-(mono- and dialkylamino)-propyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano[3,4-c]-pyridin- 5-ones useful for treating bronchospastic diseases in mammals are disclosed. Also disclosed are methods for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods for using said pharmaceutical compositions. A method for preparing the intermediate which is required to prepare the unsubstituted benzopyrano-[3,4-c]pyridin-5-ones of the invention is also disclosed.

  翻译结果如下： 披露了用于治疗哺乳动物支气管痉挛性疾病的抗胆碱能3-[2-(单和二烷基氨基)-丙基]-1,2,3,4-四氢-5H-[1]苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮。还披露了制备所述化合物的方法、包含它们的药物组合物以及使用所述药物组合物的方法。还披露了制备本发明所需的不取代苯并吡喃[3,4-c]吡啶-5-酮的中间体的方法。
• 3-(2-Mono-and dialkylamino)propyl(-1,2,3,4-tetrahydro-5H-(1) benzopyrano(3,4-c)pyridin-5-ones and derivatives thereof, a process for their production, and pharmaceutical compositions containing such compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0087280A2

  公开（公告）日：1983-08-31

  Antichofinergic 3-[2-(mono- and dialkylamino)-propyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-[1]benzopyrano [3,4-c]-pyridin-5-ones, useful for treating bronchospastic diseases in mammals, are disclosed. Also disclosed are processes for preparing the compounds, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds have the following formula: where X is a lower alkyl radial, Y is hydrogen or a lower alkyl, and R', R2 and R3 are, separately, hydrogen atoms or substituents. A process for preparing the intermediate which is required to prepare the unsubstituted benzopyrano-[3,4-c]pyridin-5- ones of the present invention is also disclosed

  本发明公开了可用于治疗哺乳动物支气管痉挛性疾病的抗胆碱能 3-[2-(单烷基和二烷基氨基)-丙基]-1,2,3,4-四氢-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮。 还公开了制备这些化合物的工艺和含有这些化合物的药物组合物。 这些新型化合物具有下式：其中 X 是低级烷基径向，Y 是氢或低级烷基，R'、R2 和 R3 分别是氢原子或取代基。 还公开了制备本发明未取代苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮所需的中间体的工艺
• The reaction of tetrahydrochromeno[3,4-c]pyridines with activated alkynes. The first synthesis of tetrahydrochromeno[4,3-d]azocines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Larisa N. Kulikova、Sergey V. Gozun、Victor N. Khrustalev、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Maxim V. Ovcharov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.012

  日期：2011.8

  The first synthesis of tetrahydrochromeno[4,3-d]azocines via an alkyne-induced expansion reaction is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONNOR, D. T.;UNANGST, P. C.;SCHWENDER, CH. F.;SORRENSON, R. J.;CARETHERS+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1557-1559
  作者：CONNOR, D. T.、UNANGST, P. C.、SCHWENDER, CH. F.、SORRENSON, R. J.、CARETHERS+

  DOI：——

  日期：——
• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239B1

  公开（公告）日：1987-10-14