2-[(8S,10S)-10-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetaldehyde | 1197215-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(8S,10S)-10-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetaldehyde
• CAS: 1197215-22-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃S₂
• 分子量: 394.599
• InChiKey: RGSOPPJWRWJMBN-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(8S,10S)-10-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-[(8S,10S)-10-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-4-(2-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutyl)-1,3-dithian-2-yl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[(8S,10S)-10-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过宝石二取代作用促进的串联烯丙基氧化/ Oxa-Michael反应立体选择性合成2,6-顺-四氢吡喃：（+）-新邻苯二酚内酯的合成

  摘要：

  在标题串联反应和二噻吩偶联反应的基础上，最小化使用保护基团是简洁高效地合成（+）-新邻苯二酚内酯的一大亮点（请参阅方案）。二噻吩部分的宝石二取代作用促进了烯丙基氧化后的oxa-Michael反应，以确保2,6-顺式-四氢吡喃的有效合成和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200903690