N,N-dipropyl-5-pyrrolidin-1-ylisophthalamic acid | 1539276-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N-dipropyl-5-pyrrolidin-1-ylisophthalamic acid
• CAS: 1539276-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: BHGZUVFDRNIVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-1-[2-(3-methoxyphenyl)propan-2-ylamino]-4-phenylbutan-2-ol 、 N,N-dipropyl-5-pyrrolidin-1-ylisophthalamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以18 mg的产率得到N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[1-(3-methoxyphenyl)-1-methylethylamino]propyl}-N',N'-dipropyl-5-pyrrolidin-1-ylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dipropyl-5-pyrrolidin-1-ylisophtalamic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N,N-dipropyl-5-pyrrolidin-1-ylisophthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952