1-(2-aminophenyl)-2-(1,1-dimethylethyl)diazene | 136560-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-2-(1,1-dimethylethyl)diazene
• 英文别名: 2-(tert-butylazo)aniline；2-(Tert-butyldiazenyl)aniline
• CAS: 136560-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: QGBZMDNQVBOPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-2-(1,1-dimethylethyl)diazene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(tert-butylazo)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium 盐：新型 2-Alkyl-1,2,3,4-tetrazinium/ortho-(Alkylazo)diazonium 平衡的合成和核磁共振研究

  摘要：

  带有邻烷基偶氮基团的苯胺重氮化生成苯重氮盐 3，其与 2-烷基-1,2,3,4-苯并四嗪盐环状异构体 4 平衡存在。3 和 4 的结构由 1H 证实、13C 和 15N NMR 研究。环状和开链形式的相对比例由 1 H NMR 研究确定。3 ⇄ 4 平衡在 NMR 时间尺度上很快，在 1H 和 13C NMR 光谱中仅观察到一组信号。平衡强烈取决于芳环上的取代基，而实际上不受偶氮基团上的取代基（甲基或叔丁基）的影响。一些研究的盐仅以环状形式 (4f, 4g) 存在，其他仅以开链形式 (3k) 存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3821::aid-ejoc3821>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-(tert-butylazoxy)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(2-aminophenyl)-2-(1,1-dimethylethyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium 盐：新型 2-Alkyl-1,2,3,4-tetrazinium/ortho-(Alkylazo)diazonium 平衡的合成和核磁共振研究

  摘要：

  带有邻烷基偶氮基团的苯胺重氮化生成苯重氮盐 3，其与 2-烷基-1,2,3,4-苯并四嗪盐环状异构体 4 平衡存在。3 和 4 的结构由 1H 证实、13C 和 15N NMR 研究。环状和开链形式的相对比例由 1 H NMR 研究确定。3 ⇄ 4 平衡在 NMR 时间尺度上很快，在 1H 和 13C NMR 光谱中仅观察到一组信号。平衡强烈取决于芳环上的取代基，而实际上不受偶氮基团上的取代基（甲基或叔丁基）的影响。一些研究的盐仅以环状形式 (4f, 4g) 存在，其他仅以开链形式 (3k) 存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3821::aid-ejoc3821>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of 1-phenyl-3,3-dimethyltriazene 2-oxide and the corresponding triazene from nitro compounds and N-magnesium bromides
  作者：�. T. Apasov、B. A. Dzhetigenov、A. V. Kalinin、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00961316

  日期：1991.6

  The reaction of dimethylnitramine with Ph-N(MgBr)2 gives 1-phenyl-3,3-dimethyl-triazene 2-oxide, which is the first reported triazene 2-oxide. The reaction of nitrobenzene with Me2NNHMgBr gives only the corresponding triazene.
• Synthesis of 1-tert-butyl-2-aryldiazene-2-oxides by reactions of t-BuNHMgBr with nitrobenzenes
  作者：�. T. Apasov、B. A. Dzhetigenov、Yu. A. Strelenko、A. V. Kalinin、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00961304

  日期：1991.6

  A new method has been developed for the synthesis of alkylaryldiazene oxides by the reactions of t-BuNHMgBr with nitrobenzenes. The cis-azoxy compound 1-tert-butyl-2-(2-chlorophenyl)diazene-2-oxide, which irreversibly isomerizes to the trans isomer upon heating, was obtained for the first time under chemical reaction conditions.
• 2-Alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium Salts: Synthesis and NMR Studies of the Novel 2-Alkyl-1,2,3,4-tetrazinium/ortho-(Alkylazo)diazonium Equilibrium
  作者：Dmitry L. Lipilin、Pavel A. Belyakov、Yuri A. Strelenko、Aleksandr M. Churakov、Oleg Yu. Smirnov、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3821::aid-ejoc3821>3.0.co;2-y

  日期：2002.11

  ortho-alkylazo group resulted in benzenediazonium salts 3, which exist in equilibrium with the 2-alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium salt cyclic isomers 4. The structures of 3 and 4 were confirmed by 1H, 13C, and 15N NMR studies. The relative proportions of the cyclic and open-chain forms were determined by a 1H NMR study. The 3 ⇄ 4 equilibrium is fast on the NMR timescale, and only one set of signals is observed

  带有邻烷基偶氮基团的苯胺重氮化生成苯重氮盐 3，其与 2-烷基-1,2,3,4-苯并四嗪盐环状异构体 4 平衡存在。3 和 4 的结构由 1H 证实、13C 和 15N NMR 研究。环状和开链形式的相对比例由 1 H NMR 研究确定。3 ⇄ 4 平衡在 NMR 时间尺度上很快，在 1H 和 13C NMR 光谱中仅观察到一组信号。平衡强烈取决于芳环上的取代基，而实际上不受偶氮基团上的取代基（甲基或叔丁基）的影响。一些研究的盐仅以环状形式 (4f, 4g) 存在，其他仅以开链形式 (3k) 存在。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)