2-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)amino-6-methoxybenzothiazole | 16779-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)amino-6-methoxybenzothiazole
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(p-dimethylamino-benzylidenamino)-benzthiazol；(4-dimethylamino-benzylidene)-(6-methoxy-benzothiazol-2-yl)-amine；4-[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 16779-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: FKXLYNJCGQGQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-3-rhodan-4-amino-benzol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)amino-6-methoxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，表征和对某些细菌菌株的6-甲氧基-2-氨基苯甲硫酸酯衍生物的生物学评估。

  摘要：

  当前的工作报告了对6-甲氧基-2-氨基苯并噻唑（A1）的合成和生物学评估，该合成是通过对氨基苯甲酸与硫氰酸铵反应，然后将所得硫脲与催化量的溴进行氧化闭环而制得的，在碱性介质中。所得化合物（A1）与各种醛进行缩合反应，生成Hy（A3a-d）。在浓HCl和乙二醇溶液存在下，通过化合物（A1）与99.9％水合肼的反应，制得6-甲氧基2-肼基苯并噻唑（A2）。之后，使化合物（A2）与乙酰乙酸乙酯在醇中反应，得到相应的吡唑-6-甲氧基苯并噻唑（A4）。而且，使化合物（A2）与4-取代的芳族醛在无水乙醇中反应，生成Hy（A5a-d）。研究了合成的化合物对五种微生物的抗菌活性：（革兰氏阳性：枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）。（革兰氏阴性：铜绿假单胞菌和肠杆菌）

  DOI：

  10.21608/ejchem.2020.24849.2474

文献信息

• Benzothiazole Schiff-bases as potential imaging agents for β-amyloid plaques in Alzheimer’s disease
  作者：Changsheng Gan、Lin Zhou、Zhenzhen Zhao、Haoshu Wang

  DOI：10.1007/s00044-012-0416-0

  日期：2013.9

  A series of benzothiazole Schiff-bases as potential diagnostic imaging agents targeting beta-amyloid (A beta) plaques in Alzheimer's disease (AD) were synthesized and evaluated. When in vitro binding studies using AD homogenate with [I-125] 6-iodo-2-(4'-dimethyl- amino)-phenyl-imidazo[1,2-alpha]pyridine ([I-125]IMPY) as the reference ligand were carried out with the derivatives, the compounds showed high to low binding affinities for AD homogenate at the K (i) values ranged from 4.38 to 514.65 nM, depending on the substitution on the phenyl ring. Fluorescent staining in vitro showed that one compound with a N,N-dimethylamino group intensely stained A beta plaques within brain sections of postmortem AD patients. The results strongly suggest that these derivatives are worthy of further study and may be a useful amyloid imaging agents for early detection of amyloid plaques in the brain of AD.