甲基3-哌啶羧酸酯 | 276248-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 甲基3-哌啶羧酸酯
• 中文别名: (S)-哌啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: (S)-Nip-OCH3
• 英文别名: (S)-methyl piperidine-3-carboxylate；(S)-methyl nipecotate；(3S)-piperidinecarboxylic acid methyl ester；methyl (3S)-piperidine-3-carboxylate
• CAS: 276248-50-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09752680
• 分子量: 143.186
• InChiKey: BCDBHIAXYFPJCT-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  193.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-哌啶羧酸酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有二苯乙酮酸逆转链段的 β-肽中发夹形成的立体化学控制

  摘要：

  我们研究了一系列 β-氨基酸四聚体之间的共价结构和构象倾向之间的关系。这些实验集中在发夹折叠图案上。在常规肽中，β-折叠二级结构的最小增量是“β-发夹”，其中两条链通过一个短环连接。目前的研究旨在优化 β-肽之间的发夹稳定性。我们实验室以前的工作已经确定了在反平行 β 肽片中形成链的残基的最佳替代模式（Krauthauser 等人 J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719），并且我们已经证明片段可以促进连接的链残基之间的片式相互作用（Chung 等人 J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555）。在这里，我们比较了二尼泊松酸片段的所有四种可能构型，(R,S)、(S,R)、(R,R) 和 (S,S)，以了解用一组恒定的对映体诱导片层形成的能力纯链残基。我们证明两者...

  DOI：

  10.1021/ja993416p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基(3S)-哌啶-1,3-二羧酸1-叔丁基酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基3-哌啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  EP2017263

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Discovery and optimization of 1-(1 H -indol-1-yl)ethanone derivatives as CBP/EP300 bromodomain inhibitors for the treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Qiuping Xiang、Chao Wang、Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Ming Song、Cheng Zhang、Chenchang Li、Chun Wu、Kuai Li、Xiaoyan Hui、Yulai Zhou、Jeff B. Smaill、Adam V. Patterson、Donghai Wu、Ke Ding、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.087

  日期：2018.3

  therapeutic targets for the treatment of cancer and inflammatory diseases. Here we report the identification, optimization and evaluation of 1-(1H-indol-1-yl)ethanone derivatives as CBP/EP300 inhibitors starting from fragment-based virtual screening (FBVS). A cocrystal structure of the inhibitor (22e) in complex with CBP provides a solid structural basis for further optimization. The most potent compound

  CREB（cAMP反应元件结合蛋白）结合蛋白（CBP）及其同系物EP300已成为治疗癌症和炎性疾病的新治疗靶标。在这里，我们将从基于片段的虚拟筛选（FBVS）开始，报告作为CBP / EP300抑制剂的1-（1 H-吲哚-1-基）乙酮衍生物的鉴定，优化和评估。抑制剂（22e）与CBP的共晶结构为进一步优化提供了坚实的结构基础。最有效的化合物32h与CBP溴结构域结合，在AlphaScreen分析中的IC 50值为0.037μM，是我们手中报道的CBP溴结构域抑制剂SGC-CBP30的2倍。32小时与其他含溴结构域的蛋白质相比，CBP / EP300的选择性也高。值得注意的是，化合物32h的酯衍生物（29h）在包括LNCaP，22Rv1和LNCaP衍生的C4-2B的几种前列腺癌细胞系中显着抑制细胞生长。化合物29h抑制LNCaP细胞中全长AR（AR-FL），AR靶基因和其他癌基因的mRNA表
• MULTIMEDIATOR TRANSPORTER INHIBITORS FOR USE IN TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Hauske James R.

  公开号：US20100093706A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides a class of inhibitors, packaged pharmaceuticals comprising such inhibitors, and uses of the inhibitors in treating, or the manufacturing medicaments for treating central nervous system disorders, including depression, anxiety, sleep disorders, obesity, attention deficit disorder (ADD), attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), sexual dysfunction, substance abuse, and movement disorders. Related business methods, such as methods for conducting a pharmaceutical business and methods for conducting a medical assistance reimbursement program, are also provided.

  该发明提供了一类抑制剂，包括这些抑制剂的包装药品，以及在治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症、焦虑症、睡眠障碍、肥胖症、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、性功能障碍、物质滥用和运动障碍方面使用这些抑制剂的用途。还提供了相关的商业方法，例如进行药品业务的方法和进行医疗援助报销计划的方法。
• [EN] INHIBITORS OF SARM1<br/>[FR] INHIBITEURS DE SARM1
  申请人：DISARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021050913A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure provides compounds and methods useful for inhibiting SARM1 and/or treating and/or preventing axonal degeneration.

  本公开提供了化合物和方法，用于抑制SARM1和/或治疗和/或预防轴突退化。
• Antitumor Agents 268. Design, Synthesis, and Mechanistic Studies of New 9-Substituted Phenanthrene-Based Tylophorine Analogues as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Yi-Nan Liu、Guiyu Zhao、Kenneth F. Bastow、Jau-Chen Lin、Shuenn-Chen Yang、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9009263

  日期：2009.8.27

  Nineteen new phenanthrene-based tylophorine analogues with various functional groups on the piperidine moiety were designed, synthesized, and evaluated for in vitro anticancer activity against four human tumor cell lines. Analogues 15 and 21 showed approximately 2-fold enhanced inhibitory activity as compared with our prior lead compound (PBT-1). Analogues 23 and 24 with S- and R-configured substituents

  设计、合成了 19 种新的基于菲的 tylophorine 类似物，在哌啶部分具有各种官能团，并评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。与我们之前的先导化合物 (PBT-1) 相比，类似物15和21显示出大约 2 倍增强的抑制活性。具有S-和R- 的类似物23和24分别在哌啶 3'-位配置的取代基表现出与 PBT-1 相当的细胞毒性。此外，研究新化合物对肺癌细胞中 Akt 蛋白和 NF-kB 信号通路影响的机制研究表明，这些化合物可能通过抑制 Akt 和 NF-kB 信号传导的激活来发挥对肿瘤细胞的抑制活性途径。