methyl N-ethenyl-N-[2-(3-oxocyclohexen-1-yl)phenyl]carbamate | 1132675-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-ethenyl-N-[2-(3-oxocyclohexen-1-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1132675-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FCCXVXQMZOPABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-ethenyl-N-[2-(3-oxocyclohexen-1-yl)phenyl]carbamate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫的分子内苯并噻唑啉对的分子内光环加成反应形成环丁烷的异常途径

  摘要：

  烯酮苯并噻唑啉3的照射导致形成环丁烷5。初步的机理研究确定了该光化学转化中的烯氨基甲酸酯14的中间体，这可能是硫从硫化物中间体中挤出的结果。烯氨基甲酸酯中间体14的光环加成导致形成“交叉”的光加合物，即5的收率很高，且具有较高的区域和立体化学控制能力。

  DOI：

  10.1021/ol900186y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)benzo[d]thiazole-3(2H)-carboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以5%的产率得到methyl N-ethenyl-N-[2-(3-oxocyclohexen-1-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过脱硫的分子内苯并噻唑啉对的分子内光环加成反应形成环丁烷的异常途径

  摘要：

  烯酮苯并噻唑啉3的照射导致形成环丁烷5。初步的机理研究确定了该光化学转化中的烯氨基甲酸酯14的中间体，这可能是硫从硫化物中间体中挤出的结果。烯氨基甲酸酯中间体14的光环加成导致形成“交叉”的光加合物，即5的收率很高，且具有较高的区域和立体化学控制能力。

  DOI：

  10.1021/ol900186y

文献信息

• An Unusual Pathway to Cyclobutane Formation via Desulfurative Intramolecular Photocycloaddition of an Enone Benzothiazoline Pair
  作者：Hyunil Jo、Mark E. Fitzgerald、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/ol900186y

  日期：2009.4.16

  Irradiation of the enone benzothiazoline 3 leads to the formation of cyclobutane 5. Preliminary mechanistic studies establish the intermediacy of an enecarbamate 14 in this photochemical transformation, which could be the result of sulfur extrusion from an episulfide intermediate. Photocycloaddition of the enecarbamate intermediate 14 leads to the formation of “crossed” photoadducts, i.e., 5, in excellent

  烯酮苯并噻唑啉3的照射导致形成环丁烷5。初步的机理研究确定了该光化学转化中的烯氨基甲酸酯14的中间体，这可能是硫从硫化物中间体中挤出的结果。烯氨基甲酸酯中间体14的光环加成导致形成“交叉”的光加合物，即5的收率很高，且具有较高的区域和立体化学控制能力。