(S)-2,2,2-trifluoro-1-(1-vinyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone | 1268372-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(1-vinyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(1S)-1-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1268372-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: FMTCOIPXPWEQTP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 O,O'-1,1'-diphenyl-2,2'-diyl-N,N'-di-(S,S)-1-(2-methoxyphenyl)-ethylphosphoramidite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(1-vinyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称分子内烯丙基酰胺化：手性四氢异喹啉和饱和氮杂环的对映选择性合成

  摘要：

  首次铱催化已经被用于具有优异的产率和对映选择性高的手性四氢异喹啉的合成（参见流程; COD = 1,5-环辛二烯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯）。这些产物是合成生物活性化合物（特别是生物碱）的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201006039

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1-vinyltetrahydroisoquinolines through palladium-catalysed intramolecular allylic amidation with chiral PhthalaPhos ligands
  作者：Luca Pignataro、Enrico Marelli、Cesare Gennari、Raffaella Ferraccioli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.018

  日期：2014.5

  The PhthalaPhos ligands, chiral BINOL monophosphites endowed with a phthalamide group, have been screened in the synthesis of 1-vinyltetrahydroisoquinolines by intramolecular palladium-catalysed asymmetric allylic amidation (AAA) of achiral tosylamidocarbonates. Identification of the best ligand followed by optimisation of the reaction conditions allowed the desired product to be obtained with up to 83% ee. Remarkably, the reaction is stereoconvergent, affording the same enantiomer of the desired product regardless of the geometry of the allylic carbonate's double bond, which allows, in principle, the use of E/Z mixtures. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.