16β-hydroxy-5α-androstan-17-one | 1159-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 16β,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-one；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1159-67-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: HLQYTKUIIJTNHH-URTJIJAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-hydroxy-5α-androstan-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific 1,2-hydride shift in the rearrangement of 16.BETA.-hydroxy-17-oxo steroids to 17.BETA.-hydroxy-16-ones with acid and base.

  摘要：

  当16β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮（2a）及其16α-氘代衍生物（2a-16-d）分别用硫酸或氢氧化钠处理时，化合物2a重排为17β-羟基-16-氧代异构体（3a），并在16位显示出显著的动力学氘同位素效应（kH/kD= 4.5或3.0）。从化合物2a-16-d获得的产物3a在C-17上保留了16-65%的氘，而在反应过程中没有观察到来自底物的同位素显著损失。同位素标记实验表明，酮醇重排主要涉及分子内的1, 2-氢迁移，并且在上述条件下，化合物3a的16-氧代功能优先在C-17位而不是C-15位发生烯醇化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4763
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-3,16-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16β-hydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  甾族邻域酮醇和相关化合物的碳13核磁共振光谱数据。

  摘要：

  报道了在环D处具有邻位氧化功能的31 3β-羟基和乙酰氧基雄烷衍生物的碳-13核磁共振光谱，在C-6处具有和不具有氧化功能。讨论了相对的取代基效应。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90077-9

文献信息

• Therapeutic treatment methods
  申请人：Harbor BioSciences, Inc.

  公开号：EP2298315A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat an condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3β-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17α-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.

  本发明涉及使用化合物来改善或治疗诸如囊性纤维化、中性粒细胞减少症或其他示例性疾病。可使用的示例化合物包括 3β-羟基-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3α-羟基-16α-氟-17α-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16β-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、1α,3β-二羟基-4α-氟-雄甾-5-烯-17-酮、1α,3β,17β-三羟基-4α-氟雄甾烷-5-烯、1β,3β-二羟基-6α-溴雄甾烷-5-烯、1α-氟-3β,12α-二羟基雄甾烷-5-烯-17-酮、1α-氟-3β,4α-二羟基雄甾烷-5-烯和 4α-氟-3β,6α,17β-三羟基雄甾烷。
• Pharmaceutical compositions and treatment methods
  申请人：——

  公开号：US20040116359A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。本发明的组合物可用于制造改进的药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法以及在这种给药方案中有用的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• Pharmaceutical compositions and treatment methods-6
  申请人：——

  公开号：US20040220161A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16&agr;-bromo-3&bgr;-hydroxy-5&agr;-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。本发明的组合物可用于制造改进的药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16&agr;-溴-3&bgr;-羟基-5&agr;-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法以及在这种给药方案中有用的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• Therapeutic treatment methods 2
  申请人：Reading L. Christopher

  公开号：US20050101581A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The invention relates to the use of compounds to ameliorate or treat a condition such as a cystic fibrosis, neutropenia or other exemplified conditions. Exemplary compounds that can be used include 3β-hydroxy-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3α-hydroxy-16α-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 3β-hydroxy-16β-fluoro-17β-aminoandrost-5-ene, 1α,3β-dihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene-17-one, 1α,3β,17β-trihydroxy-4α-fluoroandrost-5-ene, 1β,3β-dihydroxy-6α-bromoandrost-5-ene, 1α-fluoro-3β,12α-dihydroxyandrost-5-ene-17-one, 1α-fluoro-3β,4α-dihydroxyandrost-5-ene and 4α-fluoro-3β,6α,17β-trihydroxyandrostane.

  本发明涉及使用化合物来改善或治疗诸如囊性纤维化、中性粒细胞减少症或其他示例性疾病。可使用的示例化合物包括 3β-羟基-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3α-羟基-16α-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、3β-羟基-16β-氟-17β-氨基雄甾-5-烯、1α,3β-二羟基-4α-氟-雄甾-5-烯-17-酮、1α,3β,17β-三羟基-4α-氟雄甾烷-5-烯、1β,3β-二羟基-6α-溴雄甾烷-5-烯、1α-氟-3β,12α-二羟基雄甾烷-5-烯-17-酮、1α-氟-3β,4α-二羟基雄甾烷-5-烯和 4α-氟-3β,6α,17β-三羟基雄甾烷。
• Treatment screening methods
  申请人：Frincke M. James

  公开号：US20060073099A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention includes a method to identify a method to enhance survival of a subject that has been exposed to a biological insult such as an ionizing radiation dose of LD 50/30 by treating the exposed subject with a test compound an optically comparing the results to that obtained using control subjects that had been treated with 3β,17β-dihydroxyandrost-5-ene or other disclosed compounds.

  本发明包括一种方法，用于确定如何提高受到生物损伤的受试者的存活率，如电离辐射剂量为 LD 50/30 用试验化合物处理受试者，并将结果与用 3β,17β-二羟基雄甾-5-烯或其他已公开化合物处理的对照受试者的结果进行光学比较。