5alpha-雄甾烷-3beta-醇-17-酮-16,16-D2 | 79037-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5alpha-雄甾烷-3beta-醇-17-酮-16,16-D2
• 英文名称: <16,16-(2)H2>3β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: (16,16-(2)H2)3β-hydroxy-5α-androstan-17-one；5alpha-Androstan-3beta-OL-17-one-16,16-D2；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-16,16-dideuterio-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 79037-35-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 292.43
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-RNSMHOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha-雄甾烷-3beta-醇-17-酮-16,16-D2 生成 <16α-(2)H>3β,16β-diacetoxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  NUMAZAWA, MITSUTERU;MAGAOKA, MASAO;MUTSUMI, AYAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4763-4768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 生成 5alpha-雄甾烷-3beta-醇-17-酮-16,16-D2
  参考文献：
  名称：

  NUMAZAWA, MITSUTERU;MAGAOKA, MASAO;MUTSUMI, AYAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4763-4768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific 1,2-hydride shift in the rearrangement of 16.BETA.-hydroxy-17-oxo steroids to 17.BETA.-hydroxy-16-ones with acid and base.
  作者：MITSUTERU NUMAZAWA、MASAO NAGAOKA、AYAKO MUTSUMI

  DOI：10.1248/cpb.35.4763

  日期：——

  When 16β-hydroxy-5α-androstan-17-one (2a) and its 16α-deuterio derivative (2a-16-d) were separately treated with H2SO4 or NaOH, compound 2a was rearranged to the 17β-hydroxy-16-oxo isomer (3a) with a marked kinetic deuterium isotope effect at the 16-position (kH/kD= 4.5 or 3.0). The product 3a obtained from compound 2a-16-d retained deuterium at C-17 to the extent of 16-65% while no significant loss of the isotope from the substrate was observed during the reaction. Isotope-labeling experiments showed that the intramolecular 1, 2-hydride shift is principally involved in the ketol rearrangement, and that the 16-oxo function of compound 3a enolizes preferentially toward the C-17 position rather than the C-15 position under the above conditions.

  当16β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮（2a）及其16α-氘代衍生物（2a-16-d）分别用硫酸或氢氧化钠处理时，化合物2a重排为17β-羟基-16-氧代异构体（3a），并在16位显示出显著的动力学氘同位素效应（kH/kD= 4.5或3.0）。从化合物2a-16-d获得的产物3a在C-17上保留了16-65%的氘，而在反应过程中没有观察到来自底物的同位素显著损失。同位素标记实验表明，酮醇重排主要涉及分子内的1, 2-氢迁移，并且在上述条件下，化合物3a的16-氧代功能优先在C-17位而不是C-15位发生烯醇化。