(-)-(2S,4R,6S)-6-Methyl-2-(non-1-enyl)piperidin-4-ol | 264149-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(2S,4R,6S)-6-Methyl-2-(non-1-enyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-methyl-6-[(E)-non-1-enyl]piperidin-4-ol
• CAS: 264149-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: HDXILYDRWDVSHB-RLZJMHGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,4R,6S)-6-Methyl-2-(non-1-enyl)piperidin-4-ol 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(-)-(2R,4R,6S)-4-Hydroxy-6-methyl-2-nonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers

  摘要：

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a908265d
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 哌啶 、 水 、 L-Selectride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (-)-(2S,4R,6S)-6-Methyl-2-(non-1-enyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers

  摘要：

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a908265d

文献信息

• A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers
  作者：Stéphane Ciblat、Pierre Calinaud、Jean-Louis Canet、Yves Troin

  DOI：10.1039/a908265d

  日期：——

  An enantioselective preparation of both enantiomers of alkaloid 241D 1 and its C-4 epimer is reported. This simple and concise synthesis, seven steps from pent-3-en-2-one, involves a highly diastereoselective Mannich-type cyclisation as the key step.

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。