(-)-(2S,6S)-1-aza-2-(non-1''-enyl)-6-methyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane | 264149-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,6S)-1-aza-2-(non-1''-enyl)-6-methyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (-)-(8S,10S)-10-Methyl-8-(non-1-enyl)-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane；(8S,10S)-8-methyl-10-[(E)-non-1-enyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 264149-08-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂
• 分子量: 295.466
• InChiKey: HBPZBFBUNKSPPD-DMFQBTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,6S)-1-aza-2-(non-1''-enyl)-6-methyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane 在 哌啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (-)-(2S,6S)-6-Methyl-2-(non-1-enyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers

  摘要：

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a908265d
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(2S,6S)-1-aza-2-(non-1''-enyl)-6-methyl-1',3'-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers

  摘要：

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a908265d

文献信息

• A practical asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidines
  作者：Stéphane Ciblat、Pascale Besse、Jean-Louis Canet、Yves Troin、Henri Veschambre、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00226-8

  日期：1999.6

  A highly diastereoselective intramolecular Mannich reaction involving enantiopure alpha-methylamine 7 and achiral aldehydes is employed to prepare enantiomerically pure 2,6-cis-disubstituted piperidines. This methodology provides an efficient and selective route to 2,6-cis-disubstituted piperidines, 2,6-cis-disubstituted 4-piperidones and 2,6-cis-disubstituted 4-piperidinols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers
  作者：Stéphane Ciblat、Pierre Calinaud、Jean-Louis Canet、Yves Troin

  DOI：10.1039/a908265d

  日期：——

  An enantioselective preparation of both enantiomers of alkaloid 241D 1 and its C-4 epimer is reported. This simple and concise synthesis, seven steps from pent-3-en-2-one, involves a highly diastereoselective Mannich-type cyclisation as the key step.

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。