N-allyl-N-(2-furylmethyl)trifluoroacetamide | 67582-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-furylmethyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(furan-2-ylmethyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 67582-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: OMPJBOHKOGDPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-furylmethyl)trifluoroacetamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到N-trifluoroacetyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1.5]dec-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-(2-呋喃基甲基)酰胺的分子内Diels-Alder环加成-合成密集官能化吡咯里西啶环的新途径的第一步

  摘要：

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-allyl-N-(2-furylmethyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-(2-呋喃基甲基)酰胺的分子内Diels-Alder环加成-合成密集官能化吡咯里西啶环的新途径的第一步

  摘要：

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition ofN-Allyl-N-(2-furylmethyl)amides − First Step of a New Route Towards the Synthesis of a Densely Functionalized Pyrrolizidine Ring
  作者：Franco Ghelfi、Andrew F. Parsons、Daniele Tommasini、Adele Mucci

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1845::aid-ejoc1845>3.0.co;2-i

  日期：2001.5

  The intramolecular Diels−Alder reaction of N-allyl-N-(2-furylmethyl)amides to exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes is described. The cycloaddition is controlled not only by the size of the amide appendage, but also by electronegativity of the amide. An example of a new approach towards the synthesis of a highly functionalized pyrrolizidine ring, which links this Diels−Alder cycloaddition

  描述了 N-烯丙基-N-（2-呋喃基甲基）酰胺的分子内 Diels-Alder 反应生成 exo-N-acyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes。环加成不仅受酰胺附属物的大小控制，还受酰胺的电负性控制。报道了一种合成高度官能化吡咯里西啶环的新方法的例子，该方法将 Diels-Alder 环加成与卤素原子转移自由基环化联系起来。