2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinazoline-4(1H)-thione | 396716-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinazoline-4(1H)-thione
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazoline-4(3H)-thione；2-(4-Chlorophenyl)-1-methylquinazoline-4-thione
• CAS: 396716-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂S
• 分子量: 286.785
• InChiKey: DRWRKZHEWZRBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinazoline-4(1H)-thione 在 sodium methylate 作用下， 以67%的产率得到1-methyl-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323
• 作为产物：
  描述：

  2-methylaminothiobenzamide 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-methylquinazoline-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-Benzoylaminothiobenzamides 的合成及其对取代的 2-Phenylquinazoline-4-thiones 的闭环

  摘要：

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。

  DOI：

  10.3390/60400323

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Desulfurization Reaction of 1-Methyl-2-phenylquinazoline-4(1H)-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Roman Keder、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc20042212

  日期：——

  Kinetics and mechanism of desulfurization reaction of 1-methyl-2-(substituted phenyl)-quinazoline-4(1H)-thiones in sodium methoxide solutions have been studied, giving the corresponding 1-methyl-2-(substituted phenyl)quinazolin-4(1H)-ones. The reaction proceeds in two steps. The first step involves splitting off of sulfur in the form of SH^- and is much faster than the second step, whose rate is almost independent of the concentration of water in methanol. At lowest concentrations of methoxide, the rate of the first step increases linearly, but at higher concentrations a gradual decrease in the rate takes place. The rate of the second step, i.e. the transformation of the intermediate formed In into 1-methyl-2-(substituted phenyl)quinazolin-4(1H)-one (2a-2e), is independent of the methoxide concentration but increases with increasing concentration of water in methanol. On the basis of the kinetic dependences, the mechanism for both steps of desulfurization and the structure of intermediate In were proposed.

  研究了1-甲基-2-(取代苯基)-喹唑啉-4(1H)-硫醇在甲醇钠甲醇溶液中脱硫反应的动力学和机理，得到相应的1-甲基-2-(取代苯基)喹唑啉-4(1H)-酮。该反应分为两步进行。第一步涉及以SH-形式脱离硫，比第二步快得多，其速率几乎不受甲醇中水的浓度影响。在甲醇最低甲醇浓度下，第一步的速率线性增加，但在较高浓度下，速率逐渐降低。第二步的速率，即将中间体In转化为1-甲基-2-(取代苯基)喹唑啉-4(1H)-酮(2a-2e)，与甲醇中甲醇浓度无关，但随着水浓度的增加而增加。根据动力学依赖关系，提出了脱硫的两个步骤的机理和中间体In的结构。
• Synthesis of Substituted 2-Benzoylaminothiobenzamides and Their Ring Closure to Substituted 2-Phenylquinazoline-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Lenka Kubicová、Miloš Sedlák

  DOI：10.3390/60400323

  日期：——

  Acylation of 2-aminothiobenzamide or 2-methylaminothiobenzamide with substituted benzoyl chlorides has been used to synthesise the corresponding 2-benzoyl-aminothiobenzamides whose subsequent sodium methoxide-catalysed ring closure gives the corresponding quinazoline-4-thiones. These compounds were characterised by means of their 1H- and 13C-NMR spectra. The preferred tautomeric form of selected compounds

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。