ethyl (22E)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-24-fluoro-24-methylhomocholesta-5,7,22-trien-25-oate | 156618-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl (22E)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-24-fluoro-24-methylhomocholesta-5,7,22-trien-25-oate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-fluoro-2-methylhex-3-enoate
• CAS: 156618-48-3
• 化学式: C₄₀H₆₉FO₄Si₂
• 分子量: 689.155
• InChiKey: NJZPKSUBOGOHIZ-ZDPOGRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  637.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (22E)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-24-fluoro-24-methylhomocholesta-5,7,22-trien-25-oate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (24R)-24-fluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 24-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2 and Its 24-Epimer, and Determination of the C-24 Configuration.

  摘要：

  本文描述了 24-氟-1α，25-二羟基维生素 D2（4a）及其 24-表聚物（4b）的一种新合成方法。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]-24-去甲胆-5，7-二烯-23-al (5)开始，经过 6 个步骤得到 4a 和 4b 的混合物，总产率为 3%。反相高效液相色谱法（HPLC）将混合物分离为两种 C-24 表聚物。对由酯 6 生成的 4-苯基-1, 2, 4-三唑啉-3, 5-二酮（PTAD）加合物 11b 进行的 X 射线晶体学分析明确确定了该化合物 C-24 的构型。根据 X 射线分析，明确确定了 4a 和 4b 的 C-24 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2932
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (22E)-1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-24-fluoro-24-methylhomocholesta-5,7,22-trien-25-oate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 24-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2 and Its 24-Epimer, and Determination of the C-24 Configuration.

  摘要：

  本文描述了 24-氟-1α，25-二羟基维生素 D2（4a）及其 24-表聚物（4b）的一种新合成方法。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]-24-去甲胆-5，7-二烯-23-al (5)开始，经过 6 个步骤得到 4a 和 4b 的混合物，总产率为 3%。反相高效液相色谱法（HPLC）将混合物分离为两种 C-24 表聚物。对由酯 6 生成的 4-苯基-1, 2, 4-三唑啉-3, 5-二酮（PTAD）加合物 11b 进行的 X 射线晶体学分析明确确定了该化合物 C-24 的构型。根据 X 射线分析，明确确定了 4a 和 4b 的 C-24 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2932

文献信息

• A New Synthesis of 24-Fluoro-1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2 and Its 24-Epimer, and Determination of the C-24 Configuration.
  作者：Takaaki HAYASHI、Katsuji OJIMA、Katsuhiro KONNO、Akihiko MANAKA、Kentaro YAMAGUCHI、Sachiko YAMADA、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2932

  日期：——

  A new synthesis of 24-fluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D2 (4a) and its 24-epimer (4b) is described. Starting with 1α, 3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-24-norchol-5, 7-dien-23-al (5), a mixture of 4a and 4b was obtained in 3% overall yield in 6 steps. Reversed-phase HPLC cleanly separated the mixture into the two C-24 epimers. The X-ray crystallographic analysis of the 4-phenyl-1, 2, 4-triazoline-3, 5-dione (PTAD) adduct 11b, which was derived from the ester 6, unambiguously determined the configuration at C-24 of this compound. Based on the X-ray analysis, the configuration at C-24 of 4a and 4b was unequivocally determined.

  本文描述了 24-氟-1α，25-二羟基维生素 D2（4a）及其 24-表聚物（4b）的一种新合成方法。从 1α，3β-双[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]-24-去甲胆-5，7-二烯-23-al (5)开始，经过 6 个步骤得到 4a 和 4b 的混合物，总产率为 3%。反相高效液相色谱法（HPLC）将混合物分离为两种 C-24 表聚物。对由酯 6 生成的 4-苯基-1, 2, 4-三唑啉-3, 5-二酮（PTAD）加合物 11b 进行的 X 射线晶体学分析明确确定了该化合物 C-24 的构型。根据 X 射线分析，明确确定了 4a 和 4b 的 C-24 构型。