(1S,2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-ol | 1357261-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1357261-80-3
• 化学式: C₁₇H₂₇FO₂Si
• 分子量: 310.484
• InChiKey: ZBQWUEUORFVHBW-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Advanced Intermediate toward the hNK-1 Antagonist with the Cyclopentane Core

  摘要：

  用 4-FC6H4ZnBr (4 equiv) 和 CuCl (30 mol%)烯丙基取代 4-环戊烯-1,3-二醇的单甲氧基乙酸酯 (91% ee)，得到反 SN2′产物，用 MCPBA 进行环氧化反应，可立体选择性地得到δ-环氧化物。环氧化物用 LiEt3BH 还原，得到的醇通过与 3,5-(O2N)2C6H3CO2H 和邻苯二甲酰亚胺的两次三忍反应转化为目标胺。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289863
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentene-1-yl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (1S,2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Advanced Intermediate toward the hNK-1 Antagonist with the Cyclopentane Core

  摘要：

  用 4-FC6H4ZnBr (4 equiv) 和 CuCl (30 mol%)烯丙基取代 4-环戊烯-1,3-二醇的单甲氧基乙酸酯 (91% ee)，得到反 SN2′产物，用 MCPBA 进行环氧化反应，可立体选择性地得到δ-环氧化物。环氧化物用 LiEt3BH 还原，得到的醇通过与 3,5-(O2N)2C6H3CO2H 和邻苯二甲酰亚胺的两次三忍反应转化为目标胺。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289863

文献信息

• Catalytic and enantioselective oxa-Piancatelli reaction using a chiral vanadium complex
  作者：Lukas Schober、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Harald Gröger、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/d0cc02621b

  日期：——

  An enantioselective oxa-Piancatelli reaction was established for the first time using a chiral vanadium(V) catalyst. The dual Brønsted and Lewis acid properties of the vanadium catalyst afforded 4-hydroxycyclopent-2-enone derivatives in up to 90% yields and with 93 : 7 enantiomeric ratios, as well as >20 : 1 diastereomeric ratios.

  使用手性钒（V）催化剂首次建立了对映选择性的oxa-Piancatelli反应。钒催化剂的布朗斯台德和路易斯酸的双重性质以高达90％的收率和93：7对映体比率以及> 20：1非对映体比率提供了4-羟基环戊-2-烯酮衍生物。