(4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-{2-[S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothioureido]}ethyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane | 1211774-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-{2-[S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothioureido]}ethyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane
• 英文别名: benzyl N-[(4R,5S)-4-[2-[[methylsulfanyl-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)methylidene]amino]ethyl]-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]carbamate
• CAS: 1211774-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₃N₄O₈S₃
• 分子量: 613.949
• InChiKey: XYUNWRMUKVEWGW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-{2-[S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothioureido]}ethyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane 在 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(5S, 6R)-bicyclo [4, 4, 0]-5-benzyloxycarbonylamino-9-aza-10-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)imino-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazepane
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester 、 benzyl N-[(4R,5S)-4-(2-aminoethyl)-2,2-dioxooxathiazinan-5-yl]carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以120 mg的产率得到(4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-4-{2-[S-methyl-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)isothioureido]}ethyl-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazinane
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Muraymycin D2 and Its Epimer
  作者：Tetsuya Tanino、Satoshi Ichikawa、Motoo Shiro、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9027193

  日期：2010.3.5

  desulfonylation upon acetolysis of the oxathiazinane ring to give 43 in good yield. The amine obtained by selective removal of the Cbz group of the alcohol 44 was reacted with MeSC(═O)-l-Val-O-t-Bu (38) to provide 45, which was oxidized to the carboxylic acid 46. Reaction of 46, isonitrile 51, isovaleraldehyde, and 2,4-dimethoxybenzylamine furnished the desired Ugi products, the final deprotection of which successfully

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2