2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinazolin-4(1H)-one | 74375-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-methylquinazolin-4-one
• CAS: 74375-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: GCJCJGQKJQYJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinazolin-4(1H)-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(甲基氨基)苯基)乙酮肟 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反应：由1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉酮†

  摘要：

  通过暴露1,4-二甲基-2-苯基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物或1-甲基-2-苯基-1，高收率合成1-甲基-2-苯基喹唑啉-4（1 H）-一。在没有任何外部光敏剂的情况下，在乙腈中将2-2-二氢喹唑啉3-氧化物氧化为可见光。分离出用于该光化学反应的关键中间体，并将其鉴定为1-甲基-2-苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-醇。提出了这种无光敏剂，可见光介导的反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra13972h

文献信息

• Ammonium Formate-Pd/C as a New Reducing System for 1,2,4-Oxadiazoles. Synthesis of Guanidine Derivatives and Reductive Rearrangement to Quinazolin-4-Ones with Potential Anti-Diabetic Activity
  作者：Paola Marzullo、Sonya Vasto、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Domenico Nuzzo、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms222212301

  日期：——

  heterocycle with wide reactivity and many useful applications. The reactive O-N bond is usually reduced using molecular hydrogen to obtain amidine derivatives. NH4CO2H-Pd/C is here demonstrated as a new system for the O-N reduction, allowing us to obtain differently substituted acylamidine, acylguanidine and diacylguanidine derivatives. The proposed system is also effective for the achievement of a

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。
• Synthesis of Substituted 2-Benzoylaminothiobenzamides and Their Ring Closure to Substituted 2-Phenylquinazoline-4-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Ludmila Hejtmánková、Lenka Kubicová、Miloš Sedlák

  DOI：10.3390/60400323

  日期：——

  Acylation of 2-aminothiobenzamide or 2-methylaminothiobenzamide with substituted benzoyl chlorides has been used to synthesise the corresponding 2-benzoyl-aminothiobenzamides whose subsequent sodium methoxide-catalysed ring closure gives the corresponding quinazoline-4-thiones. These compounds were characterised by means of their 1H- and 13C-NMR spectra. The preferred tautomeric form of selected compounds

  2-氨基硫代苯甲酰胺或 2-甲氨基硫代苯甲酰胺与取代的苯甲酰氯的酰化已被用于合成相应的 2-苯甲酰基-氨基硫代苯甲酰胺，其随后的甲醇钠催化闭环得到相应的喹唑啉-4-硫酮。这些化合物通过它们的 1H-和 13C-NMR 谱进行表征。已根据它们的 13C-NMR、IR 和拉曼光谱讨论了所选化合物的优选互变异构形式。已经发现，在给定的介质中，1-甲基-喹唑啉-4-硫酮的硫取代基被氧取代，得到1-甲基-喹唑啉-4-酮。在强酸介质中，2-苯甲酰氨基硫代苯甲酰胺通过其硫原子环化得到2-苯基苯并[d-1,3]thiazin-4-one。
• Kinetics and Mechanism of the Base-Catalysed Cyclisation of 2-(Substituted benzoylamino)benzamides Giving Quinazolin-4-one and Quinazolin-4-thione Derivatives
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Petr Šimůnek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1855::aid-ejoc1855>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  activation entropy ΔS‡25 °C for their respective cyclisations to 2-(substituted phenyl)quinazoline-4-thiones 4b and 4h were determined. Whereas the ΔG‡25 °C values were very close for the two substances, the ΔH‡25 °C and ΔS‡25 °C distinctly differed. This was interpreted by the enthalpy and entropy factors operating against each other in the cyclisation. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany

  2-氨基苯甲酰胺和 2-（甲氨基）苯甲酰胺在丙酮中用取代的苯甲酰氯酰化已被用于制备各自的 2-（取代的苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i，然后将其进行甲醇钠催化的闭环以得到各自的2-(取代苯基)quinazolin-4-ones 2a-i。在甲醇钠的甲醇溶液中，在 25°C 下通过紫外/可见光谱监测环化反应的动力学。在 2-（取代苯甲酰氨基）苯甲酰胺 1a-i 和 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3a-j 的情况下，观察到的速率常数 kobs 对甲醇钠浓度的非线性依赖性得到了，它们的形状是典型的具有快速预平衡的反应。所有环化反应均符合哈米特相关性。在 2-[(苯甲酰基)(甲基)氨基]苯甲酰胺 1e-i 的情况下，增加甲醇钠浓度导致 kobs 值逐渐增加，这可能是由于形成二价阴离子。在 2-（取代苯甲酰氨基）硫代苯甲酰胺 3b 和 3h 的情况下，由于氮原子上存在甲基，活化吉布斯能 ΔG‡25
• Kinetics and Mechanism of Desulfurization Reaction of 1-Methyl-2-phenylquinazoline-4(1H)-thiones
  作者：Jiří Hanusek、Miloš Sedlák、Roman Keder、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc20042212

  日期：——

  Kinetics and mechanism of desulfurization reaction of 1-methyl-2-(substituted phenyl)-quinazoline-4(1H)-thiones in sodium methoxide solutions have been studied, giving the corresponding 1-methyl-2-(substituted phenyl)quinazolin-4(1H)-ones. The reaction proceeds in two steps. The first step involves splitting off of sulfur in the form of SH^- and is much faster than the second step, whose rate is almost independent of the concentration of water in methanol. At lowest concentrations of methoxide, the rate of the first step increases linearly, but at higher concentrations a gradual decrease in the rate takes place. The rate of the second step, i.e. the transformation of the intermediate formed In into 1-methyl-2-(substituted phenyl)quinazolin-4(1H)-one (2a-2e), is independent of the methoxide concentration but increases with increasing concentration of water in methanol. On the basis of the kinetic dependences, the mechanism for both steps of desulfurization and the structure of intermediate In were proposed.

  研究了1-甲基-2-(取代苯基)-喹唑啉-4(1H)-硫醇在甲醇钠甲醇溶液中脱硫反应的动力学和机理，得到相应的1-甲基-2-(取代苯基)喹唑啉-4(1H)-酮。该反应分为两步进行。第一步涉及以SH-形式脱离硫，比第二步快得多，其速率几乎不受甲醇中水的浓度影响。在甲醇最低甲醇浓度下，第一步的速率线性增加，但在较高浓度下，速率逐渐降低。第二步的速率，即将中间体In转化为1-甲基-2-(取代苯基)喹唑啉-4(1H)-酮(2a-2e)，与甲醇中甲醇浓度无关，但随着水浓度的增加而增加。根据动力学依赖关系，提出了脱硫的两个步骤的机理和中间体In的结构。
• Santa Deepthi; Sahadeva Reddy; Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 3, p. 220 - 222
  作者：Santa Deepthi、Sahadeva Reddy、Reddy、Reddy

  DOI：——

  日期：——