9-oxo-9H-xanthene-2-carbonitrile | 209461-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-oxo-9H-xanthene-2-carbonitrile
• 英文别名: 9-Oxoxanthene-2-carbonitrile
• CAS: 209461-11-0
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: RQQLBDNGUIWGJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  427.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-9H-xanthene-2-carbonitrile 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bixanthenylidene-2,2'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二酰基联黄嘌呤亚基的高效和区域特异性光环化†

  摘要：

  与2,2'-取代的双黄嘌呤亚基（1a–f）的可逆光化学相反，2,2'-二酰基双黄嘌呤亚基（1g–j）的光环化揭示了不可逆过程，其中初始环状中间体C（E）可以经历快速的[1,11]氢转移，在脱气的溶液中形成稳定的异构体C'（E），该异构体无法还原为起始化合物，因此实现了高效且区域特异性的光环化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05072a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 9-oxo-9H-xanthene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

文献信息

• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。
• Catalytic cyanation of aryl iodides using DMF and ammonium bicarbonate as the combined source of cyanide: a dual role of copper catalysts
  作者：Amit B. Pawar、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c3cc47926a

  日期：——

  Cu(II)-catalyzed cyanation of aryl iodides has been developed using DMF and ammonium bicarbonate as the combined source of cyanide. It is assumed that copper is involved both in the generation of "CN" units from DMF-ammonia and in the cyanation of aryl halides. A range of electron-rich and fused (hetero)aryl iodides underwent cyanation resulting in moderate to good yields.

  使用DMF和碳酸氢铵作为氰化物的组合来源，已开发出Cu（II）催化的芳基碘化物的氰化反应。假定铜参与了由DMF氨产生的“ CN”单元和芳基卤化物的氰化。一系列富电子的和稠合的（杂）芳基碘化物进行氰化，导致中度到良好的收率。
• Metal-Free Oxidative Coupling: Xanthone Formation<i>via</i>Direct Annulation of 2-Aryloxybenzaldehyde using Tetrabutylammonium Bromide as a Promoter in Aqueous Medium
  作者：Honghua Rao、Xinyi Ma、Qianzi Liu、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201300488

  日期：2013.8.12

  AbstractA metal‐free intramolecular annulation of 2‐aryloxybenzaldehydes to xanthones is disclosed, which proceeds through the direct oxidative coupling of an aldehyde CH bond and aromatic CH bonds using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a promoter in aqueous medium. This strategy works smoothly in the presence of both electron‐donating and electron‐withdrawing groups, and displays good tolerance towards catalytically reactive substituents, thus promising further functionalizations of xanthone products.magnified image
• Rhodium-Catalyzed Xanthone Formation from 2-Aryloxybenzaldehydes via Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC)
  作者：Ping Wang、Honghua Rao、Ruimao Hua、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol203381q

  日期：2012.2.3

  A concise and straightforward strategy to construct a xanthone skeleton via an intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-aryloxybenzaldehydes has been developed. The reaction proceeded smoothly without any need of preactivation of the aldehyde group. It can tolerate various functional groups and provides an applicable protocol to construct a wide range of xanthone derivatives.
• Synthesis of Xanthones via Copper(II)-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization and Successive Aromatization in a One-Step Sequence
  作者：Yoon Hu Jang、Yo-Sep Yang、Seung Hwan Son、Hyung-Seok Yoo、Jeong-Won Shin、Hyuck-Jae Won、Soo Lim Kim、Changjin Lim、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03730

  日期：2022.12.23