methyl 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopropan]-5-ene-6-carboxylate | 187345-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopropan]-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 187345-79-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: MBQSDKKSQGVHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopropan]-5-ene-6-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (6Z)-7,8-dihydroxy-4,8-dimethyl-6-(3-methylbutylidene)spiro[2.5]oct-4-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Analogues of Dehydroilludin M

  摘要：

  Monocyclic analogs of the cytotoxic sesquiterpene illudin M were synthesized from carbonyl ylid 1,3-dipolar cycloaddition products.

  DOI：

  10.1080/00397919708006054
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane 、 methyl 5-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2-pentynoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1-methyl-3-oxo-7-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1'-cyclopropan]-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Analogues of Dehydroilludin M

  摘要：

  Monocyclic analogs of the cytotoxic sesquiterpene illudin M were synthesized from carbonyl ylid 1,3-dipolar cycloaddition products.

  DOI：

  10.1080/00397919708006054