2-nonylmercapto-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 1190835-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-nonylmercapto-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-2-nonylsulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1190835-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: LYVYCZBLTAFFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonylmercapto-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以40.1%的产率得到5,8-Dimethoxy-2-nonylsulfonylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-烷硫基取代的萘醌作为有效的酰基辅酶A的合成：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘醌衍生物作为有效的ACAT抑制剂，这是通过先前公开的铅1的结构变化获得的。几个类似物表示由3I -升，4K -米，6A - Ñ，7A，和7i中通过与人的HepG2细胞系基于细胞的报道基因测定显示了强的人巨噬细胞ACAT抑制活性。特别地，化合物4l和6j以高效抑制剂的形式出现，对IC 50表现出极大的抑制效力。分别为0.44μM和0.6μM。此外，化合物4l显着减少了HepG2细胞系中细胞胆固醇的积累。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.020
• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-nonylmercapto-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌衍生物的设计和通过ROS依赖性MAPK / Akt / STAT3途径诱导人肺癌细胞凋亡的潜在机制。

  摘要：

  天然化合物1，4-萘醌具有有效的抗肿瘤活性。但是，1，4-萘醌及其衍生物的临床应用受到其副作用的限制。在这项研究中，我们尝试通过合成两种衍生物来降低1,4-萘醌的毒性：2,3-二氢-2,3-环氧-2-丙磺酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（EPDMNQ ）和2,3-二氢-2,3-环氧-2-壬基磺酰基-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌（ENDMNQ）。然后，我们评估了这些化合物在肺癌细胞中的细胞毒性和分子机制。EPDMNQ和ENDMNQ显着抑制了三种肺癌细胞株的活力，并诱导了A549细胞周期停滞在G1期。此外，他们通过增加p38和c-Jun N端激酶（p-JNK）的磷酸化来诱导A549肺癌细胞凋亡，并减少细胞外信号相关激酶（p-ERK），蛋白激酶B（Akt）以及信号转导和转录激活因子3（STAT3）的磷酸化。此外，它们增加了A549细胞中的活性氧（ROS）水平。但是，用ROS抑制剂N-乙酰基

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.002

文献信息

• 2,3-环氧-2-壬砜-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌及 其制备方法和含其的药物
  申请人：黑龙江八一农垦大学

  公开号：CN107759538B

  公开（公告）日：2021-04-23

  2,3‑环氧‑2‑壬砜‑5,8‑二甲氧基‑1,4‑萘醌及其制备方法和含其的药物；属于医药技术领域。其结构式为：本发明方法：一、将5,8‑二甲氧基‑1,4萘醌溶解于甲醇中，加入1‑壬硫醇，室温下反应，再加入重铬酸钠和浓硫酸，继续反应，然后用二氯甲烷和饱和食盐水萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干燥；二、然后溶解于氯仿中，继续加入3‑氯过氧苯甲酸，室温下反应，反应完全后加入5％NaHCO3溶液中和反应中过剩的间氯过氧苯甲酸后终止反应，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干燥。本发明的化合物和药物组合物在制备治疗肝癌的药物中的应用。