((2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 246859-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4S,5R)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 246859-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: BTBWZUFOAUDJDT-MYASQJITSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 ((2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-[1,3]dithian-2-yl-3-hydroxy-4-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5R,6R,7R,8S)-7-benzyloxy-6,8-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以84%的产率得到((2R,3S,4S,5R)-4-Benzyloxy-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学的高度多样性及其在海洋天然产物合成中的应用：碳水化合物模拟物和聚酮化合物片段库

  摘要：

  我们已经开发出了一个强大的概念，可以从简单的外消旋的trans-2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one快速组装一系列二十四个同手性结构单元。该系列包括八个异头[3.3.1]内酯缩醛的立体化学五单元，八个异头碳水化合物模拟物的立体化学四分体和八个无环聚丙烯酸酯单元的立体四分体。这些对映纯物质（平均94％ee）在天然产物合成中的实用性得到了证明，并显示出可以补充流行的羟醛方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000915)6:18<3313::aid-chem3313>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of enantiopure C-glycosides and pseudo C-glycosides: Lewis-acid mediated heterolysis of methyl acetals
  作者：Oliver Gaertzen、Andrea M. Misske、Peter Wolbers、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01224-1

  日期：1999.8

  Lewis-acid mediated heterolysis of substituted methoxy acetals derived from anomeric [3.3.1] oxabicyclic lactones leads to enantiopure deoxy C-glycosides in excellent chemical yield. An alternative route to C-glycosidic esters involves simple one-step opening of [3.3.1] oxabicyclic lactones with in situ esterification. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.