2-azidopyridine 1-oxide | 40091-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-azidopyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-Azido-pyridin-1-oxid；2-azido-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 40091-26-7
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.113
• InChiKey: XLWMQTIZYXHUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidopyridine 1-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-cyano-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮吡啶-1-氧化物的光解。1,2-恶嗪的便捷合成

  摘要：

  苯中的2-叠氮吡啶-1-氧化物（1）的光解或热解导致除氮和开环，然后环化生成6-氰基1,2-恶嗪（5），然后通常将其热重排为2-氰基-1-羟基吡咯（2）; 光解为1,2-恶嗪提供了现成的高产途径。

  DOI：

  10.1039/c39810000036
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminopyridine N-Oxide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-azidopyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  PLANT GROWTH INHIBITING AGENT, AND PLANT GROWTH INHIBITING METHOD USING SAME

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种新型植物生长抑制剂及使用该抑制剂的植物生长抑制方法。本发明的植物生长抑制剂包括以下式（I'）表示的化合物和/或其盐作为活性成分。在式（I'）中，R1代表取代或未取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C6至C14芳基基团，取代或未取代的C3至C13杂芳基团等；R2代表取代或未取代的C1至C20亚烷基基团，取代或未取代的C6至C14芳亚基基团等；R3代表OH，取代或未取代的C1至C6烷氧基团等；X代表氧原子；Y代表取代基；q代表0至3的任意整数；n代表0或1；m代表0或1。

  公开号：

  US20210276950A1

文献信息

• Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and
  申请人：University of Alabama

  公开号：US04006160A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  A process is described for the preparation of N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles, N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles, pyrrole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2, 3-dihydro-2-pyrrolones by thermally decomposing 2-azidoheteroaromatic N-oxides. In the process a 2-azidoheteroaromatic N-oxide is heated in a suitable solvent for a period of time sufficient to bring the reaction to completion. Removal of the solvent by conventional methods gives the desired product. Which product is obtained is determined by the choice of solvents. In non-polar aprotic solvents, N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles or N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles are obtained. In nucleophilic solvents capable of undergoing Michael-type additions pyrrole-2-carbonitriles, imidazole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2,3-dihydro-2-pyrrolone derivatives are obtained where a solvent molecule comprises the 3-substituent. These compounds are useful as anti-bacterials, e.g., against E. Coli.

  本发明描述了一种制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的方法，该方法通过热分解2-偶氮杂芳香族N-氧化物来实现。在该过程中，将2-偶氮杂芳香族N-氧化物在适当的溶剂中加热一段足够的时间以使反应完成。通过常规方法去除溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选用的溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生Michael型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基团。这些化合物可用作抗菌剂，例如对E. Coli。
• ABRAMOVITCH R.; DUPUY C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 2, 36-37
  作者：ABRAMOVITCH R.、 DUPUY C.

  DOI：——

  日期：——
• ABRAMOVITCH R. A.; CUE JR. B. W., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 6, 1478-1486
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CUE JR. B. W.

  DOI：——

  日期：——
• PLANT GROWTH INHIBITING AGENT, AND PLANT GROWTH INHIBITING METHOD USING SAME
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KUMAMOTO UNIVERSITY

  公开号：US20210276950A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  An object of the present invention is to provide a novel plant growth inhibiting agent and a plant growth inhibiting method using the same. The plant growth inhibiting agent of the present invention comprises, as an active ingredient, a compound represented by the following formula (I′) and/or a salt thereof. In the formula (I′), R 1a represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 aryl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 13 heteroaryl group, or the like; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 14 arylene group, or the like; R 3a represents OH, a substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkoxy group, or the like; X represents an oxygen atom; Y represents a substituent; q represents any integer of 0 to 3; n represents 0 or 1; and m represents 0 or 1.

  本发明的一个目的是提供一种新型植物生长抑制剂及使用该抑制剂的植物生长抑制方法。本发明的植物生长抑制剂包括以下式（I'）表示的化合物和/或其盐作为活性成分。在式（I'）中，R1代表取代或未取代的C1至C20烷基基团，取代或未取代的C6至C14芳基基团，取代或未取代的C3至C13杂芳基团等；R2代表取代或未取代的C1至C20亚烷基基团，取代或未取代的C6至C14芳亚基基团等；R3代表OH，取代或未取代的C1至C6烷氧基团等；X代表氧原子；Y代表取代基；q代表0至3的任意整数；n代表0或1；m代表0或1。
• Photolysis of 2-azidopyridine 1-oxides. A convenient synthesis of 1,2-oxazines
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Claude Dupuy

  DOI：10.1039/c39810000036

  日期：——

  Photolysis or thermolysis of 2-azidopyridine 1-oxides (1) in benzene leads to nitrogen-elimination and ring-opening followed by recyclisation to give 6-cyano- 1,2-oxazines (5) which then usually rearrange thermally to 2-cyano-1-hydroxypyrroles (2); the photolyses provide a ready, high-yield route to 1,2-oxazines.

  苯中的2-叠氮吡啶-1-氧化物（1）的光解或热解导致除氮和开环，然后环化生成6-氰基1,2-恶嗪（5），然后通常将其热重排为2-氰基-1-羟基吡咯（2）; 光解为1,2-恶嗪提供了现成的高产途径。