D,L-bis(phenylsulfinyl) methane | 27995-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D,L-bis(phenylsulfinyl) methane
• 英文别名: racem.-bis-benzenesulfinyl-methane；racem.-Bis-benzolsulfinyl-methan；[(S)-[(S)-phenylsulfinyl]methylsulfinyl]benzene
• CAS: 27995-60-4；27995-61-5；54888-34-5；59574-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: UDEYZSWVAXQISG-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  505.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-bis(phenylsulfinyl) methane 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-Bis-(phenylsulfinyl)-chlormethan
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of disulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00897a021
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以35%的产率得到D,L-bis(phenylsulfinyl) methane
  参考文献：
  名称：

  Rajalakshmi, N.; Kannan, S.; Venugopal, V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 9, p. 972 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Disulfoxides. II. The Preparation of Some Optically Active β-Disulfoxides
  作者：Norio Kunieda、Junzo Nokami、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.49.256

  日期：1976.1

  α-Sulfinylcarbanions (1) derived from methyl-substituted sulfoxides readily react with arenesulfinic esters (2) to give the corresponding β-disulfoxides (3) in good yields. The reaction was conducted using (−)-menthyl (−)-(S)-benzenesulfinate ((−)-(S)-2b), (−)-menthyl (−)-(S)-p-toluenesulfinate ((−)-(S)-2c), and α-p-tolylsulfinylcarbanion derived from (+)-(R)- or (−)-(S)-methyl p-tolyl sulfoxide to

  由甲基取代的亚砜衍生的 α-亚磺酰基碳负离子 (1) 很容易与芳烃亚磺酸酯 (2) 反应，以良好的产率得到相应的 β-二亚砜 (3)。使用(-)-薄荷酯(-)-(S)-苯亚磺酸酯((-)-(S)-2b)、(-)-薄荷酯(-)-(S)-对甲苯亚磺酸酯((- )-(S)-2c)，以及衍生自 (+)-(R)- 或 (-)-(S)-甲基对甲苯亚砜的 α-对甲苯基亚磺酰基碳负离子以产生 (R,S)- 和/或(S,S)-五种 β-二亚砜 (3a-e) 的非对映异构体。获得的非对映异构体的构型分配是通过 NMR 和极化分析的组合完成的。
• Greene; Shevlin, Chemical Communications (London), 1971, p. 1092
  作者：Greene、Shevlin

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA N.; NOKAMI J.; KINOSHITA M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 1, 256-259
  作者：KUNIEDA N.、 NOKAMI J.、 KINOSHITA M.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination of disulfoxides
  作者：Bruce B. Jarvis、Herbert E. Fried

  DOI：10.1021/jo00897a021

  日期：1975.5
• Rajalakshmi, N.; Kannan, S.; Venugopal, V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 9, p. 972 - 984
  作者：Rajalakshmi, N.、Kannan, S.、Venugopal, V.、Usman, A.、Fun, H. K.

  DOI：——

  日期：——