2,5,8-Triacetoxy-[1,4]naphthochinon | 78226-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-Triacetoxy-[1,4]naphthochinon
• 英文别名: (4,6-Diacetyloxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 78226-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₈
• 分子量: 332.266
• InChiKey: MOZVYXCDJRKVLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-Triacetoxy-[1,4]naphthochinon 生成 2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  KELLY T. R., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 16, 1387-1390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘茜 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,5,8-Triacetoxy-[1,4]naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Spinochrome synthesis
  作者：I. Singh、R.E. Moore、C.W.J. Chang、R.T. Ogata、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98704-6

  日期：1968.1

  widely distributed structural pigments of the sea urchins (echinoids) one (spinochrome B) is a derivative of juglone, while four (spinochromes A, C, D, and E) are derivatives of naphthazarin. In addition to the two peri OH groups of naphthazarin these compounds bear one or more β-hydroxyls and/or an acetyl side chain. The synthesis of these four naphthazarin derivatives is described. The naphthalene skeleton

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。
• 484. Quinones. Part VI. Some new polyhydroxynaphthaquinones
  作者：J. F. Garden、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9570002483

  日期：——
• ECHAVARREN, A.;FARINA, F.;PRADOS, P., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 3, 222-225
  作者：ECHAVARREN, A.、FARINA, F.、PRADOS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific synthesis of mono- and bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the preparation of substituted aromatics, anthraquinones, and tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、John A. Lowe、Mark A. Lyster、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91537-6

  日期：1984.1

  chrysophanol, helminthosporin, pachybasin, 2-acetylemodin and the purported structure for orientalone. The utility of this approach for the synthesis of the anthracyclines is demonstrated by its use in the preparation of various tetracyclic intermediates for anthracycline synthesis.

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。
• KELLY T. R., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 16, 1387-1390
  作者：KELLY T. R.

  DOI：——

  日期：——