(3aS,4R,6S,6aR)-7-<6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-7H-purin-2-amine | 119833-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3aS,4R,6S,6aR)-7-<6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-7H-purin-2-amine
• CAS: 119833-80-6
• 化学式: C₂₄H₄₁N₅O₅Si
• 分子量: 507.706
• InChiKey: RPHCQFZOJUPPMF-ISARSNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  115.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-4-(2'-hydroxyethyl)-2,3-(O-isopropylidene)cyclopentane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-7-<6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-7H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927

文献信息

• Synthesis of carbocyclic nucleosides: preparation of (–)-5′-homoaristeromycin and analogues
  作者：Martin F. Jones、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19880002927

  日期：——

  Optically pure 5′-homoaristeromycin has been prepared from (L)-ribonolactone using an intramolecular radical cyclisation process to form the five-membered carbocyclic ring with subsequent displacement of a triflate group using a substituted purine to introduce the base moiety.

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。