(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: ABGAUURSFCLYTH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰胺 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 三氯异氰尿酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate 、 Fmoc-d-alpha-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用FmocNHCl作为氮源，通过无尖锐的不对称氨基羟基化反应合成受Fmoc保护的氨基醇。

  摘要：

  报道了使用FmocNHCl作为氮源的各种烯烃的氨基羟基化。通常，在不存在配体的情况下，该反应提供了外消旋的Fmoc保护的氨基醇，具有优异的区域选择性，但产率低至中等。但是，在某些情况下，可以通过添加催化量的三乙胺（TEA）来改变氨基醇产物的产率和区域选择性。使用（DHQD）2 PHAL（DHQD）或（DHQ）2进行此反应的Sharpless不对称变体（Sharpless不对称氨基羟基化（SAAH））与没有手性配体的相同反应相比，作为手性配体的PHAL（DHQ）更容易进行且收率更高。除两个实施例外，所有实施例的对映体比率（er）均超过90:10，许多实施例的er值均达到95：5或更高，这使得FmocNHCl成为制备手性氨基醇的高度实用的试剂。采用使用FmocNHCl的SAAH反应用于制备d -苏-β-hydroxyasparagine和d -苏-β-methoxyaspartate，对于Fmoc固相肽合成适当保护的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02491

文献信息

• Use of a Catalytic Chiral Leaving Group for Asymmetric Substitutions at sp³ -Hybridized Carbon Atoms: Kinetic Resolution of β-Amino Alcohols by <i>p</i> -Methoxybenzylation
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Hiroki Kiyama、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201607208

  日期：2016.10.10

  catalytic strategy was developed for asymmetric substitution reactions at sp3‐hybridized carbon atoms by using a chiral alkylating agent generated in situ from trichloroacetimidate and a chiral phosphoric acid. The resulting chiral p‐methoxybenzyl phosphate selectively reacts with β‐amino alcohols rather than those without a β‐NH functionality. The use of an electronically and sterically tuned chiral

  通过使用由三氯乙酰亚氨酸和手性磷酸原位生成的手性烷基化剂，开发了一种催化策略，用于在sp 3-杂化碳原子上进行不对称取代反应。生成的手性对甲氧基苄基磷酸酯选择性地与β-氨基醇反应，而不是与没有β-NH官能团的反应。电子和空间调谐手性磷酸的使用可通过对甲氧基苄基化以良好的对映选择性实现氨基醇的动力学拆分。
• SUBSTITUIERTE CYCLOHEXANDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN ZUR BEHANDLUNG VON KARDIOVASKULÄREN ERKRANKUNGEN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1339670A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• Substituted cyclohexane derivatives and the use thereof in medicaments for treating cardiovascular diseases
  申请人：——

  公开号：US20040235830A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention relates to substituted cyclohexane derivates of formula (I), a method for the production thereof and the use thereof in medicaments, particularly for preventing and/or treating cardiovascular diseases, diseases of the urogenital tract and cerebrovascular diseases.
• [DE] SUBSTITUIERTE CYCLOHEXANDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN ZUR BEHANDLUNG VON KARDIOVASKULÄREN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATES AND THE USE THEREOF IN MEDICAMENTS FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS SERVANT AU TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002042257A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Cyclohexanderivate der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere zur Prävention und/oder Behandlung von kardiovaskulären Erkrankungen, Erkrankungen des Urogenitaltraktes und cerebrovaskulären Erkrankungen.