methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxymethyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 1253960-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxymethyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(methoxymethyl)-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1253960-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: HGOWTQOGKNCNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对氨基苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 为溶剂， 生成 methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxymethyl-4,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multicomponent Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines and Tetrahydropyrimidines Starting Directly from Nitro Compounds in Water¹

  摘要：

  发现了一种合成1,3,3-三取代4,5-二氧吡咯烷和1,3,4,5-四取代1,2,3,6-四氢嘧啶的新方法，采用亚硝基芳烃、甲醛和二烷基乙炔二羧酸酯的三组分反应，使用稀盐酸中的铟在室温下进行。这些底物的摩尔比为1:1:4和2:1:4，分别用于合成二氧吡咯烷和四氢嘧啶。反应过程中，亚硝基化合物被还原为胺，同时被二烷基乙炔二羧酸酯和甲醛攻击。生成的产物收率良好到很高。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258138

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrahydropyrimidines and Pyrrolidines by a Multicomponent Reaction of Dialkyl Acetylenedicarboxylates (=Dialkyl But-2-ynedioates), Amines, and Formaldehyde in the Presence of Iodine as a Catalyst
  作者：Biswanath Das、Boddu Shashi Kanth、Digambar Balaji Shinde、Vinod T. Kamble

  DOI：10.1002/hlca.201100185

  日期：2011.11

  Iodine was explored as an efficient catalyst for the synthesis of tetrahydropyrimidines 4 and pyrrolidines 5 by a multicomponent reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates (=dialkyl but‐2‐ynedioates) 1, amines 2, and HCHO 3 at room temperature (Scheme). When the molar ratios of these substrates were 1 : 2 : 4 and 1 : 1 : 4, tetrahydropyrimidines and pyrrolidines were formed, respectively. The products

  碘进行了探讨作为四氢嘧啶的合成的有效催化剂4和吡咯烷5通过二烷基acetylenedicarboxylates（=二烷基丁-2- ynedioates）的多组分反应1，胺2，和HCHO 3在室温（方案）。当这些底物的摩尔比为1：2：4和1：1：4时，分别形成四氢嘧啶和吡咯烷。在短时间内（25-35分钟）以高收率（73-85％）获得了产品。