(1S)-1-[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropylamine | 851666-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (1S)-1-[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropylamine
• 英文别名: (1S)-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-1-amine
• CAS: 851666-58-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: JEUKOUFNVMJDAH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropylamine 、 2-二苯基膦苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到2-(diphenylphosphanyl)-N-{(S)-1-[(S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-2-methylpropyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的含膦基-恶唑啉配体的（E）-硝基烯烃和环烯酮的对映体选择性1,4-烷基

  摘要：

  已开发出新的膦基-恶唑啉配体，该配体已被用于铜催化的（E）-硝基烯烃的铜对映体选择性共轭加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800476
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S)-1-[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的含膦基-恶唑啉配体的（E）-硝基烯烃和环烯酮的对映体选择性1,4-烷基

  摘要：

  已开发出新的膦基-恶唑啉配体，该配体已被用于铜催化的（E）-硝基烯烃的铜对映体选择性共轭加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800476

文献信息

• Enantioselective γ-C(sp³)–H Activation of Alkyl Amines via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Qian Shao、Qing-Feng Wu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01094

  日期：2018.4.25

  Pd(II)-catalyzed enantioselective γ-C(sp3)-H cross-coupling of alkyl amines via desymmetrization and kinetic resolution has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands (APAO). A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners. The chiral γ-arylated alkylamine products are further transformed into chiral 2-substituted 1,2,3,4-

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• Synthesis of novel chiral oxazoline-Schiff base ligands for the catalytic asymmetric chlorination of β-keto esters
  作者：Ming-Hui Qi、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.003

  日期：2010.2

  A series of novel monooxazoline-Schiff base ligands 1 has been successfully synthesized. The Cu(I)–1a complex showed excellent catalytic activities with up to 83% ee for the asymmetric α-chlorination of β-keto esters.

  已成功合成了一系列新型的单恶唑啉-席夫碱配体1。Cu（I）–1a络合物显示出优异的催化活性，对β-酮酸酯的不对称α-氯化反应，ee高达83％。