(methoxycarbonylmethyl)phenylvinylphosphine oxide | 77085-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methoxycarbonylmethyl)phenylvinylphosphine oxide
• 英文别名: Methyl [ethenyl(phenyl)phosphoryl]acetate；methyl 2-[ethenyl(phenyl)phosphoryl]acetate
• CAS: 77085-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₃O₃P
• 分子量: 224.196
• InChiKey: DNSBVVOLRHUURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methoxycarbonylmethyl)phenylvinylphosphine oxide 在 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以22.4%的产率得到2-[Ethenyl(phenyl)phosphoryl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有立体磷原子的外消旋膦酰乙酸酯的酶促拆分

  摘要：

  在猪肝酯酶（PLE）存在下，将一系列外消旋的甲基烷基苯基膦酰基乙酸酯水解，得到相应的P-手性膦酰基乙酸和未反应的酯，具有高对映体纯度（72-100％ee）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88231-2
• 作为产物：
  描述：

  butoxy(phenyl)(vinyl)phosphine 、 溴乙酸甲酯 反应 0.5h， 以46.2%的产率得到(methoxycarbonylmethyl)phenylvinylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  旋光性氧化膦：(薄荷脑氧羰基甲基）苯基乙烯基氧化膦的合成和绝对构型

  摘要：

  制备了对映体（-）（薄荷基氧甲基甲基）苯基乙烯基膦氧化物1b，并通过化学相关性严格确定了其绝对构型。用LiCl-H 2 O-DMSO进行（-）-乙基（甲氧基羰基甲基）苯膦氧化物6的一步脱碳烷氧基化反应，并且显示在磷不伴随外消旋作用的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80133-5

文献信息

• Pietrusiewicz, K. Michal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 109, # 1-4, p. 573 - 576
  作者：Pietrusiewicz, K. Michal

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis of Chiral, Non-Racemic Phosphoryl Compounds
  作者：Piotr KieŁbasinski、Marian MikoŁajczyk

  DOI：10.1080/10426509608046307

  日期：1996.2.1
• Kielbasinski; Zurawinski; Pietrusiewicz, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 3, p. 564 - 572
  作者：Kielbasinski、Zurawinski、Pietrusiewicz、Zablocka、Mikolajczyk

  DOI：——

  日期：——
• BODALSKY R.; RUTKOWSKA-OLMA E.; PIETRUSIEWICZ K. M., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 16, 2353-2355
  作者：BODALSKY R.、 RUTKOWSKA-OLMA E.、 PIETRUSIEWICZ K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic resolution of racemic phosphinoylacetates having a stereogenic phosphorus atom
  作者：Piotr Kiełbasiński、Remigiusz Ź;urawiński、K. Michał Pietrusiewicz、Maria Zabłocka、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88231-2

  日期：1994.9

  A series of racemic methyl alkylphenylphosphinoylacetates was hydrolyzed in the presence of pig liver esterase (PLE) to give the corresponding P-chiral phosphinoylacetic acids and unreacted esters in a high enantiomeric purity (72–100% ee).

  在猪肝酯酶（PLE）存在下，将一系列外消旋的甲基烷基苯基膦酰基乙酸酯水解，得到相应的P-手性膦酰基乙酸和未反应的酯，具有高对映体纯度（72-100％ee）。