(+/-)-3-trifluoromethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 245126-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-trifluoromethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-7-nitro-3-(trifluoromethyl)-1(2H)-isoquinolinone；7-nitro-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 245126-08-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 260.172
• InChiKey: BIMQXELEASWELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-trifluoromethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,7-bis(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase devoid of α2-adrenoceptor affinity

  摘要：

  A series of 3-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was synthesized and evaluated for their phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) inhibitory potency and affinity for the alpha(2)-adrenoceptor. Although their PNMT inhibitory potency decreased compared with corresponding 3-methyl-, 3-hydroxymethyl- or 3-unsubstituted-THIQs, some of them showed good selectivity due to their extremely low a2-adrenoceptor affinity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苯基-1,1,1-三氟丙烷 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 、 potassium nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-3-trifluoromethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase devoid of α2-adrenoceptor affinity

  摘要：

  A series of 3-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was synthesized and evaluated for their phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) inhibitory potency and affinity for the alpha(2)-adrenoceptor. Although their PNMT inhibitory potency decreased compared with corresponding 3-methyl-, 3-hydroxymethyl- or 3-unsubstituted-THIQs, some of them showed good selectivity due to their extremely low a2-adrenoceptor affinity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.033

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Trifluoromethyl-7-substituted- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as Selective Inhibitors of Phenylethanolamine <i>N</i>-Methyltransferase versus the α₂-Adrenoceptor
  作者：Gary L. Grunewald、Timothy M. Caldwell、Qifang Li、Kevin R. Criscione

  DOI：10.1021/jm980734a

  日期：1999.8.1

  compared to previously studied THIQ-type inhibitors, except for 16 which was found to have good affinity for PNMT (PNMT K(i) = 0.52 microM). Compounds 14 and 16 proved to be the most selective inhibitors in this small series of compounds and are some of the most selective inhibitors of PNMT known (14, selectivity alpha(2) K(i)/PNMT K(i) = 700; 16, selectivity alpha(2) K(i)/PNMT K(i) > 1900). Compounds

  合成了一系列的3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制剂和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂进行了评估。发现这些化合物是PNMT的选择性抑制剂，因为它们与α（2）-肾上腺素受体的亲和力降低，这归因于1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）3位附近的空间体积不耐受性α-（2）-肾上腺素能受体和由于3-三氟甲基部分导致的THIQ胺的pK（a）降低。总体而言，与之前研究的THIQ型抑制剂相比，这些化合物对PNMT的亲和力较小，只有16种对PNMT具有良好的亲和力（PNMT K（i）= 0.52 microM）。事实证明，化合物14和16是这一小系列化合物中最具选择性的抑制剂，并且是某些已知的PNMT最具选择性的抑制剂（14，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT K（i）= 700; 16 ，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT