2-(1-piperidinil)-4H-pirido<1,2-a>pirimidin-4-one | 109274-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1-piperidinil)-4H-pirido<1,2-a>pirimidin-4-one
• 英文别名: 2-piperidino-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one；2-(piperidin-1-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2-Piperidin-1-ylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 109274-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: ZQWULCZWFYQRLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-piperidinil)-4H-pirido<1,2-a>pirimidin-4-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-氧代-2-哌啶-1-基-4H-吡啶[1,2-A]嘧啶-3-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第65部分†。4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的Vilsmeier-haack甲酰化。第6 ‡

  摘要：

  2-取代的3-甲酰基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮可以通过维尔斯迈尔-哈克甲酰化与二甲基甲酰胺，磷酰氯只对4络合物synthethized ħ -吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，其在2位含有具有电子释放共振效应的取代基。产物通过uv，ir和1 H nmr光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230507
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到2-(1-piperidinil)-4H-pirido<1,2-a>pirimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第65部分†。4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的Vilsmeier-haack甲酰化。第6 ‡

  摘要：

  2-取代的3-甲酰基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮可以通过维尔斯迈尔-哈克甲酰化与二甲基甲酰胺，磷酰氯只对4络合物synthethized ħ -吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，其在2位含有具有电子释放共振效应的取代基。产物通过uv，ir和1 H nmr光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230507

文献信息

• Toward versatile methods leading to highly functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Alexandra Basilio-Lopes、Thiago Mendonça de Aquino、Alexandre Mongeot、Jean-Jacques Bourguignon、Martine Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.117

  日期：2012.5

  A convenient and general method of preparation of polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines is reported. This methodology involves activation of secondary amides leading to the formation of the corresponding amidines 9. Different activating reagents have been evaluated and the efficiency of PCl5 was illustrated with alkyl functionalized groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Di Braccio; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 705 - 723
  作者：Di Braccio、Roma、Mazzei、Balbi、Schiantarelli、Cadel、Bongrani

  DOI：——

  日期：——
• BRACCIO, M. DI;ROMA, G.;MAZZEI, M.;BALBI, A.;SCHIANTARELLI, P.;CADEL, S.;+, FARMACO, 43,(1988) N 9, C. 705-723
  作者：BRACCIO, M. DI、ROMA, G.、MAZZEI, M.、BALBI, A.、SCHIANTARELLI, P.、CADEL, S.、+

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>65</b>. Vilsmeier-haack formylation of 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones. Part<b>6</b>
  作者：ÁGnes Horváth、István Hermecz

  DOI：10.1002/jhet.5570230507

  日期：1986.9

  2-Substituted 3-formyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones can be synthethized by Vilsmeier-Haack formylation with the dimethylformamide-phosphoryl chloride complex only from those 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones which contain a substituent with electron-releasing resonance effect in position 2. The products were characterized by uv, ir and 1H nmr spectroscopy.

  2-取代的3-甲酰基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮可以通过维尔斯迈尔-哈克甲酰化与二甲基甲酰胺，磷酰氯只对4络合物synthethized ħ -吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮，其在2位含有具有电子释放共振效应的取代基。产物通过uv，ir和1 H nmr光谱表征。