2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl methanesulfonate | 100418-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: o-nitro-N-(2-methanesulfonyloxyethyl)aniline；2-nitro-N-(2-mesyloxyethyl)-aniline；2-(2-nitroanilino)ethyl methanesulfonate
• CAS: 100418-37-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: CBQTXIJIOCQRFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl methanesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-imino-3-(2'-nitrophenyl)-thiazolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-2-亚氨基并噻唑烷的合成及一些反应。n-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺的闭环；噻唑烷vs.3,1,6-苯并噻二唑啉的形成

  摘要：

  当用强酸处理时，N-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺（1g-1v）仅环化成3-（2-阴离子基）-2-亚氨基噻唑烷（6），而相关的叔胺（1a -1f）在相同条件下得到类型（2）或（3）的苯并噻二唑啉。某些类型（6）的化合物是低毒的高活性抗抑郁药。还报道了化合物（6b）的热反应及其转化为类型（22）和（24）的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89768-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到2-((2-nitrophenyl)amino)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基苯基）-2-亚氨基并噻唑烷的合成及一些反应。n-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺的闭环；噻唑烷vs.3,1,6-苯并噻二唑啉的形成

  摘要：

  当用强酸处理时，N-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺（1g-1v）仅环化成3-（2-阴离子基）-2-亚氨基噻唑烷（6），而相关的叔胺（1a -1f）在相同条件下得到类型（2）或（3）的苯并噻二唑啉。某些类型（6）的化合物是低毒的高活性抗抑郁药。还报道了化合物（6b）的热反应及其转化为类型（22）和（24）的三环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89768-4

文献信息

• Iminothiazolidine derivatives
  申请人：Egis Gyogyszergyar

  公开号：US04665083A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  The invention relates to novel iminothiazolidine derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 represent, independently from each other, hydrogen or lower alkyl group, R.sup.3 is nitro or amino group, R stands for halo, lower alkyl, haloalkyl, nitro, amino, hydroxy, lower alkoxy, carboxy or lower alkoxycarbonyl group, and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The iminothiazolidine derivatives of the formula (I) possess valuable antidepressant, antiparkinsonic, antiepileptic and spasmolytic activities.

  该发明涉及化合物的新型亚嘧啶硫代环己烷衍生物，其化学式为(I)， 其中R.sup.1和R.sup.3分别独立表示氢或较低的烷基，R.sup.3为硝基或氨基，R代表卤素、较低的烷基、卤代烷基、硝基、氨基、羟基、较低的烷氧基、羧基或较低的烷氧羰基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的酸盐。化合物的亚嘧啶硫代环己烷衍生物具有有价值的抗抑郁、抗帕金森、抗癫痫和解痉活性。
• HORNYAK, GY.;BERTHA, F.;ZAUER, K.;LEMPERT, K.;FELLER, A.;PJECZKA, E., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2009-2030
  作者：HORNYAK, GY.、BERTHA, F.、ZAUER, K.、LEMPERT, K.、FELLER, A.、PJECZKA, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4665083A
  申请人：——

  公开号：US4665083A

  公开（公告）日：1987-05-12
• The synthesis and some reactions OF 3-(2-aminophenyl)-2-iminothiazolidines. ring closure of -(2-thiocyanaoethyl,)-phenylenediamines; thiazolidine . 3,1,6-benzothiadiazocine formation
  作者：Gy. Hornyák、F. Bertha、K. Zauer、K. Lempert、A. Feller、E. Pjeczka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89768-4

  日期：1990.1

  When treated with strong acids, the N-(2-thiocyanatoethyl)-o-phenylenediamines (1g-1v) are cyclized exclusively to 3-(2-aninophen- yl)-2-iminothiazolidines (6) while the related tertiary amines (1a-1f) gave, under the same conditions, benzothiadiazocines of types (2) or (3). Some of the type (6) compounds are highly active antidepressants of low toxicity. Thermal reactions of compound (6b) and its

  当用强酸处理时，N-（2-硫氰基乙基）-邻苯二胺（1g-1v）仅环化成3-（2-阴离子基）-2-亚氨基噻唑烷（6），而相关的叔胺（1a -1f）在相同条件下得到类型（2）或（3）的苯并噻二唑啉。某些类型（6）的化合物是低毒的高活性抗抑郁药。还报道了化合物（6b）的热反应及其转化为类型（22）和（24）的三环化合物。
• Conformational polymorphism and amphiphilic properties of resorcinarene octapodands
  作者：Kaisa Helttunen、Elisa Nauha、Anni Kurronen、Patrick Shahgaldian、Maija Nissinen

  DOI：10.1039/c0ob00602e

  日期：——

  o-Nitroaniline functionalized resorcinarene octapodands 1–5 with pendant methyl, ethyl, pentyl, nonyl or 1-decenyl groups, respectively, were synthesized and their structural properties investigated using X-ray crystallography and NMR spectroscopy. The upper rim of each podand is identical containing flexible side arms, in which rotation around the -OCH2CH2N- linkers create excellent possibilities for polymorphism. Two conformational polymorphs of acetone solvate of 2 were identified containing different side arm orientation and crystal packing. Compound 1 crystallized from acetone and nitromethane yielding two pseudopolymorphs with different packing motifs. The longer alkyl chains of 3–5 lead to differences in solubility and induce amphiphilic properties, which were studied at the air–water interface using the Langmuir-film technique. Crystals of amphiphilic compound 5, which has hydrophobic alkyl tails at the lower rim and hydrophilic nitroaniline groups at the upper rim, showed an interesting packing motif with alternating aromatic and aliphatic layers. Versatile structures of the octapodands in solid state and in solution serve as an example of how conformational flexibility can be utilized in crystal engineering and creating self-assembling monolayer structures.

  合成了分别带有甲基、乙基、戊基、壬基或 1-癸烯基侧基的邻硝基苯胺官能化间苯二酚八足体 1-5，并使用 X 射线晶体学和核磁共振波谱研究了它们的结构性质。每个吊舱的上缘都是相同的，包含柔性侧臂，其中围绕-OCH2CH2N-连接体的旋转为多态性创造了极好的可能性。鉴定出2的丙酮溶剂化物的两种构象多晶型物，其含有不同的侧臂方向和晶体堆积。化合物 1 从丙酮和硝基甲烷中结晶，产生两种具有不同堆积基序的假多晶型物。 3-5 的较长烷基链会导致溶解度差异并产生两亲性，这一点使用朗缪尔薄膜技术在空气-水界面进行了研究。两亲性化合物 5 的晶体在下缘具有疏水性烷基尾部，在上缘具有亲水性硝基苯胺基团，显示出具有交替芳香族和脂肪族层的有趣堆积图案。固态和溶液中八足体的多功能结构是如何在晶体工程和创建自组装单层结构中利用构象灵活性的一个例子。