2-[2-bromomethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1181669-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-bromomethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1181669-88-4
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₈S
• 分子量: 551.371
• InChiKey: YJBXQGICCQGCGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-bromomethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以64%的产率得到2-[2-formyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-methyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2-[2-bromomethyl-1-(4-nitrobenzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y