tert-butyl {5-[(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]uracil-1-yl}acetate | 1062181-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl {5-[(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]uracil-1-yl}acetate
• CAS: 1062181-28-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: SDZBCIJUYCEPIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {5-[(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]uracil-1-yl}acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到{5-[(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]uracil-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5-iodouracil-1-yl)acetate 、 2-ethynylfluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到tert-butyl {5-[(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]uracil-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802