3-[5-(3-氨基丙基)吡啶-2-基]丙胺 | 359883-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[5-(3-氨基丙基)吡啶-2-基]丙胺
• 英文名称: 2,5-(3-propylylamine)pyridine
• 英文别名: 3-[5-(3-aminopropyl)pyridin-2-yl]propylamine；2,5-di(3-aminopropyl)pyridine；3-[6-(3-aminopropyl)pyridin-3-yl]propan-1-amine
• CAS: 359883-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• 分子量: 193.292
• InChiKey: KLJLPXYHKGHGPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(3-氨基丙基)吡啶-2-基]丙胺 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到5,6,7,8-四氢-1,8-萘啶-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  通过双铃木反应和Chichibabin环化反应高效合成2- [3-氨基丙基] -5,6,7,8-四氢萘啶

  摘要：

  2- [3-氨基丙基] -5,6,7,8-四氢萘啶的合成是通过一锅双铃木反应，随后的脱保护和高度区域选择性的分子内Chichibabin环化完成的。针对Chichibabin环化，筛选了各种反应条件，包括碱，溶剂和反应温度的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01424-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-{5-[3-(formamido)prop-1-ynyl]pyridin-2-yl}prop-2-ynyl)formamide 在 palladium/alumina 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~90.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 3-[5-(3-氨基丙基)吡啶-2-基]丙胺
  参考文献：
  名称：

  Methods for the Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridine Fragments for α_Vβ₃ Integrin Antagonists

  摘要：

  The preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propan-1-amine 2a and 3-[(7R)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl]propan-1-amine 2b, key intermediates in the synthesis of alpha(V)beta(3) antagonists, is described. The syntheses rely on the efficient double Sonogashira reactions of 2,5-dibromopyridine 3 with acetylenic alcohols 4a/4b and protected propargylamines 10a-e followed by Chichibabin cyclizations of 3,3'-pyridine-2,5-diyldipropan-1-amines 9a/9b.

  DOI：

  10.1021/jo0486950

文献信息

• Process for preparing integrin antagonist intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030004353A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  A novel process is provided for the preparation of optionally protected 2,5-di-(3′-aminopropyl)-pyridines which are useful in the synthesis of &agr;v integrin receptor antagonists. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种新型工艺，用于制备可选择保护的2,5-二(3'-氨基丙基)-吡啶，这对合成αv整合素受体拮抗剂很有用。同时还提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• A highly efficient synthesis of 2-[3-aminopropyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthyridine via a double Suzuki reaction and a Chichibabin cyclization
  作者：Michael Palucki、David L Hughes、Nobuyoshi Yasuda、Chunhua Yang、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01424-1

  日期：2001.9

  Synthesis of 2-[3-aminopropyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthyridine was accomplished via a one-pot double Suzuki reaction followed by deprotection and a highly regioselective intramolecular Chichibabin cyclization. A variety of reactions conditions were screened for the Chichibabin cyclization including choice of base, solvent and reaction temperature.

  2- [3-氨基丙基] -5,6,7,8-四氢萘啶的合成是通过一锅双铃木反应，随后的脱保护和高度区域选择性的分子内Chichibabin环化完成的。针对Chichibabin环化，筛选了各种反应条件，包括碱，溶剂和反应温度的选择。
• Process for preparing integrin antagonist intermediate
  申请人：——

  公开号：US20030176707A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A novel process is provided for the preparation of 2,5-di-(3′-aminopropyl)pyridine which is useful in the synthesis of &agr;v&bgr;3 integrin receptor antagonists. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  提供了一种用于制备2,5-二（3'-氨基丙基）吡啶的新型工艺，该化合物可用于合成αvβ3整合素受体拮抗剂。同时提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• Process and intermediates to a tetrahydro-[1,8]-naphthyridine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06262268B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  A novel process is provided for the preparation of 3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-2-yl)-propylamine which is useful in the synthesis of &agr;v integrin receptor antagonists. Also provided are useful intermediates obtained from the process.

  本发明提供了一种制备3-(5,6,7,8-四氢-[1,8]-萘啉-2-基)-丙胺的新工艺，该化合物在合成αv整合素受体拮抗剂中具有应用价值。同时提供了从该工艺中获得的有用中间体。
• US6262268B1
  申请人：——

  公开号：US6262268B1

  公开（公告）日：2001-07-17