5'-O-uridine | 114978-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-uridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-[(2R)-2-aminopropanoyl]sulfamate
• CAS: 114978-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₉S
• 分子量: 394.362
• InChiKey: DBTMGIJSCXAAMB-LODYRLCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  203.04
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxysulfonylamino]-1-methyl-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5'-O-uridine
  参考文献：
  名称：

  5'-O-（取代的）氨磺酰嘧啶核苷的合成和抗病毒活性

  摘要：

  5'-O-[N-（氨基酰基或异丁酰基）氨磺酰基]尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-（异丙基）氨磺酰基]胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-氨磺酰尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合，得到 4a-d，在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-氨磺酰尿苷与异丁酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯类似缩合得到4e，脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)氨磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(二甲氨基)亚甲基]反应制备胞苷与 N-异丙基氨磺酰氯。7 的酸水解得到 8，乙酰化后得到相应的 2'，3′-二-O-乙酰基衍生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220104

文献信息

• Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa; Heras, Federico G. De las, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 737 - 742
  作者：Castro-Pichel, Julia、Garcia-Lopez, M. Teresa、Heras, Federico G. De las、Herranz, Rosario

  DOI：——

  日期：——
• CASTRO-PICHEL, JULIA;GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;DE, LAS HERAS FREDERICO G.;H+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 11-15
  作者：CASTRO-PICHEL, JULIA、GARCIA-LOPEZ, M. TERESA、DE, LAS HERAS FREDERICO G.、H+

  DOI：——

  日期：——