6-<(3,4-dimethylphenyl)methylamino>-3-methyluracil | 41648-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-<(3,4-dimethylphenyl)methylamino>-3-methyluracil
• 英文别名: 3-Methyl-6-(N-methyl-3,4-xylidino)-uracil；3-methyl-6-(3,4,N-trimethyl-anilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-((3,4-Dimethylphenyl)(methyl)amino)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-methyl-6-(N,3,4-trimethylanilino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 41648-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: OCHCGASNUIURLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(3,4-dimethylphenyl)methylamino>-3-methyluracil 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3,7,8,10-tetramethyl-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazin Sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  5-硫黄素衍生物的新合成

  摘要：

  10-烷基嘧啶基[5.4-b][1.4]苯并噻嗪10（5-硫黄素）由苯胺尿嘧啶衍生物3与SOCl2反应得到的4a-氯-嘧啶基苯并噻嗪8通过肼还原反应得到。亚砜6 被假定为8 形成过程中的中间体，也可以通过水解从8 获得。SOCl2 对 6 的重新作用再次导致 8。作为这种硫黄素合成的副产物，导致均匀异构体，形成嘧啶 [4.5-b] 吲哚 9，为此形成中间体 5-氯尿嘧啶 5合情合理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基乙酰苯胺 在 三正丙胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 6-<(3,4-dimethylphenyl)methylamino>-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  不同质子化状态下取代黄素自由基的 1H、2H、19F、14N ENDOR 和三重共振研究

  摘要：

  各种同位素标记和/或取代的黄素已转化为它们相应的自由基状态。化学产生阳离子和中性自由基，电化学获得阴离子自由基。通过执行 ENDOR 和三重共振实验，可以访问完整的超精细耦合常数集，包括它们的符号。超精细数据允许（a）鉴定存在的自由基状态，（b）获得关于取代基的优选构象排列的信息和（c）关于取代基对自旋密度分布的影响得出的结论不同的激进状态。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260115

文献信息

• The reaction of<i>N,N</i>-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with 6-<i>N</i>-arylaminouracils. A new and convenient “one pot” synthesis of l,3-dimethyl-5- dimethylaminopyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-2,4-diones, 1,3-dimethyl-5-chloropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-2,4-diones and 3-methyl-10-alkyl-5-chloropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(3<i>H</i>,10<i>H</i>)-2,4-diones (3-methyl-10-alkyl-5-chloro-5-deazaflavins)
  作者：Bruno Kokel

  DOI：10.1002/jhet.5570310427

  日期：1994.7

  The 1,1,1-tricondensation of N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with various 1,3-dimethyl-6-N-arylaminouracils and 3-methyl-6-N-(alkylaryl)aminouracils, which gives only 5-dimethylaminopyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones when performed in the presence of triethylamine, affords also the corresponding 5-chloropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones, including 3-methyl

  N，N-二甲基二氯甲基氯化亚铵（光气氯化亚胺）与各种1,3-二甲基-6- N-芳基氨基尿嘧啶和3-甲基-6- N-（烷基芳基）氨基尿嘧啶的1,1,1-三缩合反应当在三乙胺存在下进行时，-二甲基氨基嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮也可提供相应的5-氯嘧啶基[4,5- b]在没有碱存在的情况下，在适当的溶剂和温度反应条件下进行的]喹啉-2,4-二酮，包括3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素。关于转化的选择性，已经发现这些反应条件特别取决于起始芳基氨基尿嘧啶取代基的性质和位置。
• 1H,2H,19F,14N ENDOR and TRIPLE resonance investigations of substituted flavin radicals in their different protonation states
  作者：E. Weilbacher、N. Helle、M. Elsner、H. Kurreck、F. Müller、R. D. Allendoerfer

  DOI：10.1002/mrc.1260260115

  日期：1988.1

  corresponding radical states. Cation and neutral radicals were generated chemically and anion radicals were obtained electrochemically. By performing ENDOR and TRIPLE resonance experiments, complete sets of hyperfine coupling constants including their signs were accessible. The hyperfine data allowed (a) identification of the radical state present, (b) information to be obtained about the preferred conformational

  各种同位素标记和/或取代的黄素已转化为它们相应的自由基状态。化学产生阳离子和中性自由基，电化学获得阴离子自由基。通过执行 ENDOR 和三重共振实验，可以访问完整的超精细耦合常数集，包括它们的符号。超精细数据允许（a）鉴定存在的自由基状态，（b）获得关于取代基的优选构象排列的信息和（c）关于取代基对自旋密度分布的影响得出的结论不同的激进状态。
• Eine neue Synthese von 5-Thiaflavin-Derivaten
  作者：Helmut Fenner、Rolf W. Grauert、Lieselotte Tessendorf

  DOI：10.1002/ardp.19813141012

  日期：——

  durch Umsetzung von Anilinouracil‐Derivaten 3 mit SOCl2 erhaltenen 4a‐Chlor‐pyrimidobenzothiazinen 8 durch Reduktion mit Hydrazin. Die als Intermediärprodukte bei der Bildung von 8 postulierten Sulfoxide 6 lassen sich auch aus 8 durch Hydrolyse erhalten. Erneutes Einwirken von SOCl2 auf 6 führt wieder zu 8. Als Nebenprodukt dieser zu einheitlichen Isomeren führenden Thiaflavin‐Synthese entsteht das Pyrimido[4

  10-烷基嘧啶基[5.4-b][1.4]苯并噻嗪10（5-硫黄素）由苯胺尿嘧啶衍生物3与SOCl2反应得到的4a-氯-嘧啶基苯并噻嗪8通过肼还原反应得到。亚砜6 被假定为8 形成过程中的中间体，也可以通过水解从8 获得。SOCl2 对 6 的重新作用再次导致 8。作为这种硫黄素合成的副产物，导致均匀异构体，形成嘧啶 [4.5-b] 吲哚 9，为此形成中间体 5-氯尿嘧啶 5合情合理。