2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-1,3,4,6,8-pentaoxacyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid benzyl ester | 52507-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-1,3,4,6,8-pentaoxacyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,2S,6R,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 52507-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: PNCULYCATUKVNY-QCUYGVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 调呋酸 在 三乙胺 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-1,3,4,6,8-pentaoxacyclopenta[a]indene-8a-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳甲基醚和酯的新试剂

  摘要：

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219531

文献信息

• Synthesis of Benzyl Esters Using 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate
  作者：Jumreang Tummatorn、Philip A. Albiniak、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo7018625

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]Triethylamine (Et3N) mediates esterification reactions between the title reagent (1) and carboxylic acids. Alcohols, phenols, amides, and other sensitive functionality are not affected; a dual role for Et3N as a promoter and a scavenger is postulated. Benzyl esters are obtained from substrates including amino acid and sugar derivatives.