4-azido-2-phenylbutyric acid | 848952-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-phenylbutyric acid
• 英文别名: 4-azido-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 848952-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD09030915
• 分子量: 205.216
• InChiKey: BLCRMLFAIRMFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-phenylbutyric acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-azido-2-phenylbutyrylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-2-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-azido-2-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516

文献信息

• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Diastereoselective Synthesis and ESR Study of 4-PhenylDEPMPO Spin Traps
  作者：Micaël Hardy、Florence Chalier、Jean-Pierre Finet、Antal Rockenbauer、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo0479516

  日期：2005.3.1

  5-(diethoxyphosphoryl)-5-methyl-4-phenylpyrroline N-oxide (4-PhDEPMPOt8 and 4-PhDEPMPOc9) were prepared stereoselectively and used as spin traps for hydroxyl and superoxide radicals. The spin adduct formed by reaction of the cis stereoisomer 9 with superoxide radical anion exhibited an 8-line ESR spectrum, showing only a reduced alternating line width phenomenon. This spectrum is simpler than the 12-line spectrum

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。