2-(1H-Tetrazol-5-yl)-4H-<1>benzothieno<3,2-b>thiopyran-4-on | 132091-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1H-Tetrazol-5-yl)-4H-<1>benzothieno<3,2-b>thiopyran-4-on
• 英文别名: 2-(2H-tetrazol-5-yl)thiopyrano[3,2-b][1]benzothiol-4-one
• CAS: 132091-39-5
• 化学式: C₁₂H₆N₄OS₂
• 分子量: 286.338
• InChiKey: JYOREHQKUHHCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 氯化铵 、 1-(三氟乙酰)咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 2-(1H-Tetrazol-5-yl)-4H-<1>benzothieno<3,2-b>thiopyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Fused thiopyrones, 6th edition: 2-acyl-thiopyrones from 1-indanone, 3-coumaranone and thioindoxyl

  摘要：

  从噻喃酮-2-羧酸 1 开始，2-甲酰基-噻喃酮 7 的制备通过 4 步合成成功。噻喃酮-2-羧酸酯 2 的硼烷还原生成非对映选择性二醇 5。 2d 的碱性水解产生二硫化物 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231007

文献信息

• Anellierte Thiopyrone, 6. Mitt.: 2-Acyl-thiopyrone aus 1-Indanon, 3-Cumaranon und Thioindoxyl
  作者：Klaus Görlitzer、Regina Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19903231007

  日期：——

  Ausgehend von den Thiopyranon‐2‐carbonsäuren 1 gelingt in einer 4‐stufigen Synthese die Darstellung der 2‐Formyl‐thiopyrone 7. Diese lassen sich über ihre Oxime 9 und Nitrile 10 zu den Tetrazolen 11 umsetzen. Die Boran‐Reduktion der Thiopyranon‐2‐carbonsäureester 2 führt diastereoselektiv zu den Diolen 5. Die alkalische Hydrolyse von 2d liefert das Disulfid 8.

  从噻喃酮-2-羧酸 1 开始，2-甲酰基-噻喃酮 7 的制备通过 4 步合成成功。噻喃酮-2-羧酸酯 2 的硼烷还原生成非对映选择性二醇 5。 2d 的碱性水解产生二硫化物 8。