Potassium 2-benzyloxyethoxymethyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium 2-benzyloxyethoxymethyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro(2-phenylmethoxyethoxymethyl)boranuide
• 化学式: C₁₀H₁₃BF₃O₂*K
• 分子量: 272.117
• InChiKey: SICKOWGKOAHMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium 2-benzyloxyethoxymethyltrifluoroborate 、 苯胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydrogen sulfate 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(2-(2-(benzyloxy)ethoxy)-1-(phenylamino)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  与三氟硼酸烷基酯进行光氧化还原催化的多组分Petasis反应。

  摘要：

  已经开发了通过光氧化还原催化进行的氧化还原中性烷基Petasis反应。与传统的仅容纳不饱和硼酸的两电子Petasis反应相反，各种各样的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯通过单电子转移机制有效地参与了该反应。该协议是使苄型和乙二醛衍生的醛，苯胺和三氟硼酸烷基酯多样化的理想选择，可快速组装具有较高分子复杂性的文库，这些文库对制药和农业化学领域至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01747

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Multicomponent Petasis Reaction with Alkyltrifluoroborates
  作者：Jun Yi、Shorouk O. Badir、Rauful Alam、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01747

  日期：2019.6.21

  A redox-neutral alkyl Petasis reaction has been developed that proceeds via photoredox catalysis. A diverse set of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates participate effectively in this reaction through a single-electron transfer mechanism, in contrast to the traditional two-electron Petasis reaction, which accommodates only unsaturated boronic acids. This protocol is ideal to diversify

  已经开发了通过光氧化还原催化进行的氧化还原中性烷基Petasis反应。与传统的仅容纳不饱和硼酸的两电子Petasis反应相反，各种各样的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯通过单电子转移机制有效地参与了该反应。该协议是使苄型和乙二醛衍生的醛，苯胺和三氟硼酸烷基酯多样化的理想选择，可快速组装具有较高分子复杂性的文库，这些文库对制药和农业化学领域至关重要。