(+/-)-2-amino-3-(6-methoxy-7-methylbenzo[d][4,5]dioxol-5-yl)propan-1-ol | 1003600-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-2-amino-3-(6-methoxy-7-methylbenzo[d][4,5]dioxol-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Amino-3-(6-methoxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol；2-amino-3-(6-methoxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 1003600-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: ALIDRLZMXJKZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-3-(6-methoxy-7-methylbenzo[d][4,5]dioxol-5-yl)propan-1-ol 、 N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(6-methoxy-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-酞菁622的合成

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4075-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(6-methoxy-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(+/-)-2-amino-3-(6-methoxy-7-methylbenzo[d][4,5]dioxol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-酞菁622的合成

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4075-z

文献信息

• Synthetic studies towards (±)-phthalascidin 650: synthesis of a fully functionalized N-protected-α-amino-aldehyde
  作者：Sylvain Aubry、Christian R. Razafindrabe、Benjamin Bourdon、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.111

  日期：2007.12

  An efficient synthesis of fully functionalized N-protected alpha-amino-aldehyde (+/-)-13 as synthetic precursor of the tetra-hydroisoquinoline alkaloid phthalascidin 650 is reported. Starting from sesamol 6, 11 steps are required to give rise to the desired N-protected alpha-amino-aldehyde (+/-)-13 in 25% overall yield. This synthetic strategy involves the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 7 and its transformation into an alpha-amino-alcohol through a Knoevenagel condensation. The phthalimidomethyl derivative (+/-)-11 was then synthesised from 8 by a Bischler-Napieralski reaction, a diastereoselective hydrogenation of the resultant dihydroisoquinoline and transformed into the corresponding N-protected alpha-amino-aldehyde (+/-)-13. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-phthalascidin 622
  作者：R. Razafindrabe Christian、Aubry Sylvain、Bourdon Benjamin、Andriantsiferana Marta、Pellet-Rostaing Stephane、Lemaire Marc

  DOI：10.1007/s11426-010-4075-z

  日期：2010.9

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohols (±)-8 and (±)-16 as synthetic precursors of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 was disclosed. (±)-8 was prepared in 5 steps from the commercially available sesamol. Starting from 3-methyl catechol 5, 8 steps gave rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-16 in 27% overall yield. This synthetic strategy involved

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。